ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate | 187931-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；ethyl (4S,5S)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 187931-99-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: WTWWMWNBFGXGGP-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (+)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-goniofufurone和goniobutenolides A和B

  摘要：

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00820-9
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 四氧化锇 、 diisobutylammonium hydride 、 sequential acid 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-goniofufurone和goniobutenolides A和B

  摘要：

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00820-9

文献信息

• Total synthesis of antitumor Goniothalamus styryllactones
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00794-2

  日期：1999.11

  synthesized via an efficient coupling between the primary triflate derived from the common intermediate 16 or its epimer and Ghosez's sulfone 11 followed by lactonization and PhSO2H elimination. Goniodiol 1 has been efficiently converted to another styryllactone: isogoniothalamin epoxide 41. Addition of the Ghosez's sulfone to an epoxide derived from the enantiomer of 16 allowed a short synthesis of 8-epi-

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO
• Total synthesis of antitumor agents, (+)-goniopypyrone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02439-2

  日期：1997.2

  Synthesis of enantiopure (+)-7-epi-goniofufurone, 1 and (+)-goniopypyrone 2 has been achieved from C-4 carbon chain chiron 3, readily available from (R)-mandelic acid.

  对映纯（+）-7-表位-呋喃酮，1和（+）-吡喃酮2的合成已从C-4碳链Chiron 3中获得，而C-4碳Chiron 3可从（R）-扁桃酸中轻易获得。
• A short and efficient total synthesis of the cytotoxic (+)-goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01562-7

  日期：1998.10

  (+)-Goniodiol 7 and (+)-9-deoxygoniopypyrone 8, belonging to the group of styryllactones, have been synthesized in five steps and 75% yield respectively from C4-esters 1a and 1b. The key step of these syntheses is a triflate-sulfone coupling which allowed a rapid construction of the backbone of the title compounds as well as the efficient installation of a masked Z-acrylate moiety.

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。
• Concise Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C
  作者：Dasireddi Chandra Rao、Vanam Shekhar、Dorigondla Kumar Reddy、Baggu Chinnababu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.201200656

  日期：2013.12

  A simple and highly concise strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of leiocarpin C starting from commercially available mandelic ester. The strategy utilizes the OsO4‐catalyzed cis‐hydroxylation and selective reduction with K‐Selectride as key steps.

  已经开发了一种简单且高度简洁的策略，用于从商业可得的扁桃酸酯开始立体选择性地合成徕卡霉素C。该策略利用了OsO 4催化的顺式羟基化和K-Selectride选择性还原的关键步骤。
• First total synthesis of (+)-crassalactone A
  作者：V. Shekhar、D. Kumar Reddy、V. Suresh、D. Chanti Babu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.038

  日期：2010.2

  A simple and highly efficient first total synthesis Of cytotoxic (+)-crassalactone A starting from (R)-mandelic acid is described. The strategy involves the osmium tetroxide-catalyzed cis-hydroxylation and the stereoselective addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.