3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid | 472-15-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: Betulinsaeure; betulic, betulinic acid；Betulinsaeure；betulinic acid；betulic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR,13aR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 472-15-1；38736-77-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: QGJZLNKBHJESQX-MMAJLZPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  277℃
• 沸点：
  550.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

生物活性

Epibetulinic acid 从 Maytenus cuzcoina 的根皮和 Maytenus chiapensis 的叶子中分离获得。此化合物作用于用细菌内毒素刺激的小鼠巨噬细胞 (RAW 264.7)，能够抑制 NO 和前列腺素 E2 (PGE2) 的产生，其 IC50 分别为 0.7 μM 和 0.6 μM，表现出显著的抗炎活性。

靶点

PGE2 0.6 μM (IC50)

NO 0.7 μM (IC50)

化学性质

Epibetulinic acid 是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于酸枣仁和藕节炭。

用途

Epibetulinic acid 具有显著的抗炎和抗肿瘤作用。

文献信息

• Extended Triterpene Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20120046291A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C2-8 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  本发明涉及一种新型药用三萜衍生物，包含其药物组合物、其作为药物的用途以及用于制造特定药物的化合物的用途。本发明还涉及一种涉及化合物给药的治疗方法。具体来说，这些化合物是苦杏仁酸衍生物，在C-3、C2-8和C-19位置之一或多个处具有取代基，如本文所述。这些新型化合物可用作抗逆转录病毒剂。特别地，这些新型化合物可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO. 4) LIMITED

  公开号：EP2670765B1

  公开（公告）日：2017-10-18
• US9505800B2
  申请人：——

  公开号：US9505800B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] EXTENDED TRITERPENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRITERPÈNE ÉTENDUS
  申请人：PANACOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008057420A2

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C2-8 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus (HIV).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de triterpène pharmaceutiquement actifs, des compositions pharmaceutiques les contenant, leur utilisation en tant que médicaments et l'utilisation des composés pour la fabrication de médicaments spécifiques. La présente invention concerne également un procédé de traitement comprenant l'administration des composés. Les composés sont spécifiquement des dérivés d'acide bétulinique ayant des substitutions au niveau d'une ou plusieurs des positions C-3, C2-8 et C-19 tel que décrit plus en détails dans le présent document. Les nouveaux composés sont utiles en tant qu'agents antirétroviraux. Les nouveaux composés sont notamment utiles pour le traitement du virus de l'immunodéficience humaine (VIH).
• [EN] METHODS FOR DELAYING OCCURRENCE OF NEW-ONSET TYPE 2 DIABETES AND FOR SLOWING PROGRESSION OF AND TREATING TYPE 2 DIABETES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR RETARDER L'APPARITION D'UN NOUVEAU DEBUT DE DIABÈTE DE TYPE 2 DE TYPE 2 ET POUR RALENTIR LA PROGRESSION ET TRAITER LE DIABÈTE DE TYPE 2
  申请人：DALCOR PHARMA UK LTD LEATHERHEAD ZUG BRANCH

  公开号：WO2020030814A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The invention provides compositions and methods useful for delaying occurrence of new- onset type 2 diabetes, slowing progression of type 2 diabetes, treating type 2 diabetes, and slowing progression of a complication of type 2 diabetes.