2,5-dimethoxy-3-nitrobenzaldehyde | 74422-90-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-3-nitro-benzaldehyde；2,5-Dimethoxy-3-nitro-benzaldehyd；Benzaldehyde, 2,5-dimethoxy-3-nitro-
• CAS: 74422-90-5
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: SSAQZDIQGZMYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-nitrobenzaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[1,3]Dithian-2-yl-2,5-dimethoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,5-dimethoxy-3-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  克拉维内酯D的全合成及结构修订

  摘要：

  通过全面合成两个新提出的结构，实现了对蛋白酪氨酸激酶的强效抑制剂克拉维内酯D的结构修订。合成过程依靠开环/开环复分解，将环丁烯羧酸酯转化为γ-丁烯内酯。合成证实，在最初提出的结构中，正确的克拉维内酯D结构在C-3处具有一个氨基，而不是在C-2处具有一个羟基。

  DOI：

  10.1002/chem.201700483

文献信息

• Synthesis and [4 + 2]-Annulation of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Crotylsilanes:  Preparation of the C1−C13 Fragment of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol050982i

  日期：2005.7.1

  stereochemically complementary pyrans (relative to (E)-crotylsilanes) bearing 2,6-cis-5,6-cis and 2,6-trans-5,6-cis relationships of peripheral functionalities. A stereoselective synthesis of the C1-C13 fragment of bistramide A is also described highlighting this annulation strategy.

  [反应：请参见文字]。具有高对映体纯度的新型手性巴豆基硅烷具有（Z）-烯烃的几何形状。试剂与醛一起参与[4 + 2]环化反应，生成立体化学互补的吡喃（相对于（E）-巴豆基硅烷），带有2,6-顺式-5,6-顺式和2,6-反式-5,6-外围功能的顺式关系。还描述了双链酰胺A的C 1 -C 13片段的立体选择性合成，突出了该环化策略。
• Studies directed toward the synthesis of (+)-mycotrienin I. Asymmetric synthesis of the C9N21 aromatic synthon
  作者：James S. Panek、Michael Yang、Jason Solomon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02427-d

  日期：1995.2

  The asymmetric synthesis of the C9N21 fragment of (+)-mycotrienin I is described employing chiral allylsilane bond construction methodology for the installation of the C12C13 absolute stereochemical relationships. In this convergent synthesis the construction of the C9C16 and C17N21 aromatic synthon subunits and their coupling through a lithio dithiane alkylation strategy are detailed.

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Confinement-Controlled, Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Mukaiyama Aldolizations of Propionaldehyde Enolsilanes
  作者：Tynchtyk Amatov、Nobuya Tsuji、Rajat Maji、Lucas Schreyer、Hui Zhou、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07447

  日期：2021.9.15

  Protected aldols (i.e., true aldols derived from aldehydes) with either syn- or anti- stereochemistry are versatile intermediates in many oligopropionate syntheses. Traditional stereoselective approaches to such aldols typically require several nonstrategic operations. Here we report two highly enantioselective and diastereoselective catalytic Mukaiyama aldol reactions of the TBS- or TES- enolsilanes

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。
• Total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Raymond Baker、Jose L. Castro

  DOI：10.1039/p19900000047

  日期：——

  (E)-allylic alcohol (39), efficiently prepared by reaction of the aldehyde (37) with CrCl2-CH3CHI2. The remaining stereocentre at C-18 was introduced by an asymmetric hydroxylation of an enolate. Macrocyclization of the amino acid (59) to give the lactam (60) was successfully achieved by its reaction with either 2-mesitylenesulphonyl chloride or bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride. Incorporation of

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。