2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯甲醛 | 34549-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-nitro-5-methoxysalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-nitrobenzaldehyde；5-methoxy-3-nitrosalicylaldehyde
• CAS: 34549-69-4
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD00016640
• 分子量: 197.147
• InChiKey: CCHTVTHOPTTYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-134°C
• 沸点：
  303.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-hydroxymethyl-4-methoxy-2-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof

  摘要：

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。

  公开号：

  US20070197512A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的全合成

  摘要：

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。

  DOI：

  10.1039/p19900000047

文献信息

• Synthesis, characterization and anticancer studies of Ni(II), Pd(II) and Pt(II) complexes with Schiff base derived from N-methylhydrazinecarbothioamide and 2-hydroxy-5-methoxy-3-nitrobenzaldehyde
  作者：Md. Azharul Arafath、Farook Adam、Mohd. R. Razali、Loiy E. Ahmed Hassan、Mohamed B. Khadeer Ahamed、Amin Malik S.A. Majid

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.099

  日期：2017.2

  tested on a normal human cell line (human endothelial cell line EA.hy926). Among the tested compounds, the complex [NiLOAc] excelled in halting proliferation of the cervical and colon cancer cells with median inhibitory concentration (IC50) values of 28.33 and 34.4 μM, respectively. The complex, [PdLOAc] demonstrated selective cytotoxicity against breast cancer line MCF-7 with IC50 = 47.5 μM, while

  摘要 合成了碳硫酰胺 NSO 三齿席夫碱配体 (HL) 及其方形平面配合物 Na[NiLOAc]、Na[PdLOAc] 和 [PtLdmso]，并基于熔点、元素分析、FT-IR、1H NMR 进行表征。 , 13C NMR, UV-Vis 光谱。X射线衍射分析阐明了HL的结构。在本研究中，评估了合成化合物对三种人类癌细胞系乳腺癌 (MCF-7)、宫颈癌 (Hela) 和结肠癌 (HCT-116) 的抗癌特性。此外，在正常人细胞系（人内皮细胞系EA.hy926）上测试了合成化合物的细胞毒性。在测试的化合物中，复合物 [NiLOAc] 在阻止宫颈和结肠癌细胞增殖方面表现出色，中值抑制浓度 (IC50) 值为 28.33 和 34.4 μM，分别。复合物 [PdLOAc] 显示出对乳腺癌细胞系 MCF-7 的选择性细胞毒性，IC50 = 47.5 μM，而 HL 显示出对结肠癌细胞系 (HCT-116)
• Zinc Schiff Base Complexes Derived from 2,2'‐Diaminobiphenyls: Solution Behavior and Reactivity towards Nitrogen Bases
  作者：Knut Tormodssønn Hylland、Sigurd Øien‐Ødegaard、Richard H. Heyn、Mats Tilset

  DOI：10.1002/ejic.202000589

  日期：2020.10.15

  Zn complexes of Schiff base ligands derived from 2,2'‐diaminobiphenyls and salicylaldehyde derivatives were synthesized and characterized by NMR and single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The detailed NMR studies suggest that the Zn complexes have a complicated behavior in solution, which is strongly dependent on the donating ability of the solvent, the steric properties of the ligand, as well

  合成了由2,2'-二氨基联苯和水杨醛衍生物衍生的席夫碱配体的锌配合物，并通过NMR和单晶X射线衍射分析进行了表征。详细的NMR研究表明，Zn络合物在溶液中具有复杂的行为，这在很大程度上取决于溶剂的供电能力，配体的空间性质以及溶剂中络合物的浓度。所有这些因素对于确定溶液中配合物的配位数至关重要。此外，合成了通过一系列氮碱连接的上述类型的五配位Zn络合物。在不同浓度和温度下对不同络合物的NMR研究表明，它们的构象稳定性有关。通过单晶X射线衍射分析进一步检查了差异。除了对锌络合物的研究以外，对一系列镉络合物进行了比较研究。
• Quinazoline derivatives with anti-tumour activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040048881A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula I 1 wherein each of m, R 1 , n, R 2 and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  这项发明涉及式I的喹唑啉衍生物，其中m、R1、n、R2和R3中的每一个具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗侵袭剂的药物的过程中在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中的使用。
• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Synthesis, characterization, <i>in vitro</i> antioxidant and antimicrobial activities of diorganotin(IV) complexes derived from hydrazide Schiff base ligands
  作者：Jai Devi、Sushila Pachwania

  DOI：10.1080/10426507.2021.1960835

  日期：2021.12.2

  lidene)thiophene-2-carbohydrazide (H2L4). Spectroscopic methods (FT-IR, UV–vis, 1H, 13C and 119Sn NMR), elemental analysis, mass spectrometry, melting point and molar conductance measurements were used to elucidate the structures of compounds (1-20). The spectroscopic data indicated that the Schiff bases are tridentate (NOO) in nature and coordinated to the tin metal through enolic oxygen, azomethine

  摘要 我们已经合成了新型二有机锡 (IV) 配合物的 R 2 SnL（其中 R 为甲基、乙基、丁基和苯基）的席夫碱配体 N'-（5-氯-2-羟基亚苄基）噻吩-2-碳酰肼（H 2 L 1 ), N'-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼 (H 2 L 2 ), N'-(3,5-二溴-2-羟基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼(H 2 L 3 )和N'-(2-羟基-5-甲氧基-3-硝基苯亚甲基)噻吩-2-碳酰肼(H 2 L 4 )。光谱方法（FT-IR、UV-vis、1 H、13 C 和119Sn NMR)、元素分析、质谱、熔点和摩尔电导测量用于阐明化合物 (1-20) 的结构。光谱数据表明，席夫碱本质上是三齿 (NOO) 碱，并通过烯醇氧、偶氮甲碱氮和芳香族羟基氧供体原子与锡金属配位，以显示围绕中心锡金属的五配位几何形状。为了检查生物学特性，通过使用连续稀释法测试合成的化合物对不同