(2R,3R)-3-(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenyl)-3-methoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester | 122911-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenyl)-3-methoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(2,5-dimethoxy-3-nitrophenyl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
• CAS: 122911-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: MLPWYYUIMBUVMQ-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenyl)-3-methoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 异丁酸 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 (2R,3R)-3-[3-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-2,5-dimethoxy-phenyl]-3-methoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的全合成

  摘要：

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。

  DOI：

  10.1039/p19900000047
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-<(2R,3R)-3-(2,5-Dimethoxy-3-nitrophenyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,3R)-3-(2,5-Dimethoxy-3-nitro-phenyl)-3-methoxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Castro, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 190 - 192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 190-192
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 47-65
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Raymond Baker、Jose L. Castro

  DOI：10.1039/p19900000047

  日期：——

  (E)-allylic alcohol (39), efficiently prepared by reaction of the aldehyde (37) with CrCl2-CH3CHI2. The remaining stereocentre at C-18 was introduced by an asymmetric hydroxylation of an enolate. Macrocyclization of the amino acid (59) to give the lactam (60) was successfully achieved by its reaction with either 2-mesitylenesulphonyl chloride or bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride. Incorporation of

  （+）-macbecin I的第一个全部对映体特异性合成是通过将环氧化物（3）与衍生自碘化乙烯（46）的高阶氰铜酸盐偶联而以收敛方式进行的。对映选择性羟醛缩合可达到C（20）–C（21）和C（12）–C（13）所需的绝对立体化学，而C（16）–C（17）的绝对立体化学可通过次级的Sharpless环氧化实现通过使醛（37）与CrCl 2 -CH 3 CHI 2反应有效地制备的（E）-烯丙醇（39）。通过烯醇盐的不对称羟基化引入C-18处剩余的立体中心。氨基酸的大环化（59）得到内酰胺（60）是通过其与2-亚甲基亚磺酰氯或双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯的反应而成功实现的。氨基甲酸酯官能团的引入是通过母体羟基衍生物与氰酸钠和三氟乙酸的反应实现的。用硝酸铈（IV）铵可最终氧化为醌。
• Baker, Raymond; Castro, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 190 - 192
  作者：Baker, Raymond、Castro, Jose L.

  DOI：——

  日期：——