(2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran | 79083-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside；methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranoside；methyl 2,3,5-tris-O-benzyl-D-ribofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 79083-29-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-CWTOASCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-((2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-3-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  HCV Polymerase Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了如下通式的化合物： 它们可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。

  公开号：

  US20130143835A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VHC POLYMÉRASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013084165A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds of the formula:(I) which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了以下式(I)的化合物，可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Anodic Coupling Reactions and the Synthesis of C-Glycosides
  作者：Guoxi Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol100800u

  日期：2010.6.4

  convenient, two-step procedure has been developed for converting sugar derivatives into C-glycosides containing a masked aldehyde functional group. The chemistry takes advantage of an anodic coupling reaction between an electron-rich olefin and an alcohol. The sequence works for the formation of both furanose and pyranose derivatives if less polarized vinyl sulfide derived radical cation intermediates are

  已经开发了一种方便的两步程序，用于将糖衍生物转化为含有被掩盖的醛官能团的C-糖苷。该化学方法利用了富电子烯烃与醇之间的阳极偶联反应。如果使用极化度较低的乙烯基硫醚衍生的自由基阳离子中间体，则该序列可同时形成呋喃糖和吡喃糖衍生物。使用更多极化的烯醇醚衍生的自由基阳离子，环化最适合形成呋喃糖衍生物，其中五元环的形成速率阻止了自由基阳离子引发的消除反应。
• An Efficient Method for the Stereoselective Synthesis of<i>β</i>-D- and<i>α</i>-D-Ribofuranosides from 2,3,5-Tri-<i>O</i>-benzyl-D-ribofuranose by the Use of [Catecholato(2−)-<i>O</i>,<i>O</i>′]oxotitanium and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Shinji Suda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1211

  日期：1993.4

  β-d-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized in high yields directly from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribofuranose and trimethylsilylated nucleophiles by the use of [catecholato(2−)-O,O′ ]oxotitanium and trifluoromethanesulfonic anhydride, while α-d-ribofuranosides are prepared predominantly in high yields in the coexistence of lithium perchlorate.

  通过使用[邻苯二酚（2-）-O、O′ ]氧钛和三氟甲磺酸酐，而 α-d-ribofuranosides 则主要是在高氯酸锂的作用下以高产率制备的。
• Stereoselective Glycosylation Reaction Starting from 1-O-Trimethylsilyl Sugars by Using Diphenyltin Sulfide and a Catalytic Amount of Active Acidic Species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koki Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1992.1041

  日期：1992.6

  1,2-trans-Ribofuranosides are stereoselectively synthesized from 1-O-trimethylsilyl ribofuranose and trimethylsilyl ethers in the presence of a catalytic amount of Me3SiOTf using Ph2Sn=S as an additive, while 1,2-cis-ribofuranosides and 1,2-cis-glucopyranosides are prepared predominantly in the coexistence of LiClO4 in the above reaction.

  在催化量的 Me3SiOTf 存在下，使用 Ph2Sn=S 作为添加剂，从 1-O-三甲基甲硅烷基呋喃核糖和三甲基甲硅烷基醚立体选择性地合成 1,2-反式-呋喃核糖苷，而 1,2-顺式-呋喃核糖苷和 1,2-在上述反应中，顺式吡喃葡萄糖苷主要在 LiClO4 共存下制备。