1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-7-methoxynaphthalene | 2059-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: heptafluoro-2-methoxynaphthalene；2-methoxyheptafluoronaphthalene；2-methoxy-heptafluoro-naphthalene；(Heptafluor-<2>naphthyl)-methyl-ether；Methyl--ether；2-Methoxy-1,3,4,5,6,7,8-heptafluor-naphthalin
• CAS: 2059-02-1
• 化学式: C₁₁H₃F₇O
• 分子量: 284.133
• InChiKey: OSTYUBBZEOIQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  279.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-7-methoxynaphthalene 在 二氟代氙 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到2-methoxynonafluoro-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用二氟化氙在氟代萘衍生物中加入室温氟

  摘要：

  室温三氟化硼催化氟与二氟化氙的加成反应为 1,4- 和 1,2- 加成，得到十氟-1,4-二氢萘和十氟-1,2-二氢萘。氟与 2-甲氧基和 2-乙氧基七氟萘的加成仅产生 1,4-加合物，而与 2-异丙氧基七氟萘反应生成八氟-1,2-二氢萘-2-one 和 6-异丙氧基九氟-1,4-二氢萘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1617
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基三甲基硅烷 、 八氟萘 在 tBuXantphosAuCl 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1,2,3,4,5,6,8-heptafluoro-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  构建基于金介导的配体亲核攻击的CF到CX（X = O，S，N）键转化的催化循环

  摘要：

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02634

文献信息

• Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 5. Orientating effects of fluorine substituents on nucleophilic substitution in naphthalene and other polycyclic systems
  作者：Richard D. Chambers、Mark J. Seabury、D. Lyn H. Williams、Nigel Hughes

  DOI：10.1039/p19880000251

  日期：——

  deactivating when attached directly to these sites. Fluorine at ortho-positions activates. These results enable a simple model, which accounts for orientation of nucleophilic aromatic substitution, to be extended to perfluoropolycyclic compounds.

  在多氟萘中，相对于甲醇中甲醇的攻击位置，已经确定了氟原子作为邻位和远端环上取代基的取代基的单独活化作用。氟在过渡态中邻近高电荷密度中心的远端环中的位点激活，但直接连接到这些位点时，氟会略微失活。邻位的氟被激活。这些结果使一个简单的模型，其解释了亲核芳香族取代的方向，可以扩展到全氟多环化合物。
• Polycyclic fluoroaromatic compounds. Part XII. [1] The extent of 1-substitution in octafluoronaphthalene
  作者：J. Burdon、T.W. Rimmington

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81305-6

  日期：1985.3

  Nucleophilic attack on octafluoronaphthalene gives a small amount of 1-substitution in addition to the predominant 2-substitution: methyl- lithium (8.4% 1-substitution), sodium methoxide (3.7%), diethylamine (0%), lithium diethylamide (4.8%).

  对八氟萘的亲核攻击除了主要的2个取代基外，还产生少量的1个取代基：甲基锂（8.4％的1个取代基），甲醇钠（3.7％），二乙胺（0％），二乙酰胺化锂（4.8％） ）。
• Rodionov, Peter P.; Osina, Ol'Ga I.; Platonov, Vyacheslav E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 986 - 993
  作者：Rodionov, Peter P.、Osina, Ol'Ga I.、Platonov, Vyacheslav E.、Yakobson, Georg G.

  DOI：——

  日期：——
• 36. Polycyclic fluoroaromatic compounds. Part I. Some reactions of octafluoronaphthalene
  作者：B. Gething、C. R. Patrick、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/jr9620000186

  日期：——
• Bolton,R.; Sandall,J.P.B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 746 - 750
  作者：Bolton,R.、Sandall,J.P.B.

  DOI：——

  日期：——