2-Formyl-zimtsaeure-methylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Formyl-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-formylcinnamate；methyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FECOKXYSVFVXRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-zimtsaeure-methylester 在 盐酸 、 N,N-二甲基三唑卡宾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Formyl-zimtsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Olefination of N-Sulfonyl Imines: Synthesis of Ortho-Olefinated Benzaldehydes

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed olefination of N-sulfonyl imines using acrylates and styrenes has been achieved for the synthesis of ortho-olefinated benaldehydes. This reaction proceeds via a chelation assisted C-H olefination/in situ hydrolysis process.

  DOI：

  10.1021/ol403178a

文献信息

• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％
• Diastereoselective synthesis of multisubstituted isoindolines via Sequential Ugi and aza-Michael addition reaction
  作者：Zhi-Rong Guan、Qin Wan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.006

  日期：2019.8

  A new efficient and diastereoselective synthesis of multisubstituted isoindolines with two stereogenic centers via sequential Ugi/aza-Michael addition reaction was developed. Ugi-3CR of aldehydes 1, amines 2 and isocyanates 3 in the presence of catalytic amount of H3PO4 produced intermediates 4, which were then transformed to isoindolines 5 with good 1,3-trans diastereoselectivity in the presence of

  通过连续的Ugi / aza-Michael加成反应，开发了具有两个立体生成中心的多取代异吲哚啉的新的高效非对映选择性合成方法。在催化量的H 3 PO 4存在下，醛1，胺2和异氰酸酯3的Ugi-3CR产生的中间体4，然后在K 2 CO 3存在下，以良好的1,3-反式非对映选择性转化为异吲哚啉5通过分子内氮杂-迈克尔加成。醛1，胺2和三甲基硅烷基叠氮化物的顺序Ugi-叠氮化物和Aza-Michael加成反应6在碳酸钾存在下，还产生了具有良好的1,3-反式非对映选择性的4-四唑基取代的异吲哚啉8。
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• Copper Catalyzed One-Pot Three-Component Imination–Alkynylation–aza-Michael Sequence: Enantio- and Diastereoselective Syntheses of 1,3-Disubstituted Isoindolines and Tetrahydroisoquinolines
  作者：Braja Gopal Das、Sadhna Shah、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01507

  日期：2019.7.5

  An enantio- and diastereoselective syntheses of 1, 3-disubstituted isoindolines and tetrahydroisoquinolines via CuI-Pybox-diPh catalyzed one-pot imination–alkynylation–aza-Michael sequence has been reported. The three-component reaction produces one C–C and two C–N bonds sequentially with high yield (up to 92%), enantioselectivity (up to 99%), and diastereoselectivity (up to 9:1) in a single operation

  已经报道了通过Cu I -Pybox-diPh催化的一锅式胺化-炔基化-氮杂-迈克尔序列对1，3-二取代的异吲哚啉和四氢异喹啉的对映体和非对映体选择性合成。三组分反应在一次操作中依次产生一个C–C和两个C–N键，且产率高（高达92％），对映选择性（高达99％）和非对映选择性（高达9：1）。此外，已经通过LiAlH 4的酯还原和炔烃官能度的氢化而不丧失立体选择性证明了该产品的合成效用。
• Biogenic synthesis of cellulose supported Pd(0) nanoparticles using hearth wood extract of Artocarpus lakoocha Roxb — A green, efficient and versatile catalyst for Suzuki and Heck coupling in water under microwave heating
  作者：Diganta Baruah、Ram Nath Das、Swapnali Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.09.011

  日期：2015.12

  for the synthesis of cellulose supported Pd(0) nanoparticles (NPs) using hearth wood extract of Artocarpus lakoocha Roxb-as a bioreductant. Novel one-step method for the isolation of active bioreductant oxyresveratrol (2, 3′, 4, 5′-tetrahydroxy-trans-stilbene) present in the hearth wood extract of A. lakoocha Roxb is also disclosed. Synthesized cellulose supported Pd(0) NPs have been used as an efficient

  已经开发了一种简单，方便且绿色的方案，用于使用面包果（Artocarpus lakoocha Roxb ）的炉膛木材提取物作为生物还原剂来合成纤维素负载的Pd（0）纳米粒子（NP）。一种新颖的一步法分离活性木生物提取物氧白藜芦醇（2、3'，4、5'-四羟基-反式-二苯乙烯）存在于A. lakoocha的炉膛木材提取物中还公开了Roxb。合成的纤维素负载的Pd（0）NPs已被用作微波辐射下水中的Suzuki和Heck偶联反应的有效催化剂。制备的Pd（0）NPs具有紫外可见（UV-vis），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）的特征。催化剂可以循环使用多达十次，而不会显着降低其活性。