N,N-二甲基三唑卡宾 | 1016970-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: N,N-二甲基三唑卡宾
• 英文名称: N,N-dimethyltriazole carbene
• CAS: 1016970-13-0
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: IROIXBXTPULKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium trifluoromethanesulfonate 生成 N,N-二甲基三唑卡宾
  参考文献：
  名称：

  极差电子阳离子的三唑亚烷基N-杂环碳烯：实验和计算研究

  摘要：

  已经确定了众所周知的阳离​​子1,2,4-三唑鎓亚烷基3a的电子性质。硒加合物9的77 Se NMR化学位移（δ= 138 ppm）表明3a只是中等π酸性。M（CO）2 Cl配合物3a（M = Rh，Ir）使红外光谱法测定的TEP值为2073 cm –1，这是迄今为止N杂环卡宾（NHC）已知的最高值。将阳离子3a的性能与相关的中性三唑基亚砜5的性能进行了比较，已准备好进行比较。密度泛函理论计算支持了实验结果。总体而言，必须将阳离子卡宾3a视为非常差的σ供体。然而，3a能够形成di-（19）甚至三阳离子双-NHC络合物（20和21）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00670
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 2-Formyl-zimtsaeure-methylester 在 N,N-二甲基三唑卡宾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到methyl 2-[3-(p-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-1H-2,3-benzoxazin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones

  摘要：

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25137j

文献信息

• An Extremely Electron Poor Cationic Triazoliumylidene N-Heterocyclic Carbene: Experimental and Computational Studies
  作者：Torsten Hölzel、Maximilian Otto、Hannes Buhl、Christian Ganter

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00670

  日期：2017.11.27

  the long-known cationic 1,2,4-triazoliumylidene 3a have been determined. The 77Se NMR chemical shift of its Se adduct 9 (δ = 138 ppm) indicates that 3a is only moderately π-acidic. M(CO)2Cl complexes of 3a (M = Rh, Ir) allowed the IR spectroscopic determination of a TEP value of 2073 cm–1, the highest value known to date for a N-heterocyclic carbene (NHC). The properties of cationic 3a were compared

  已经确定了众所周知的阳离​​子1,2,4-三唑鎓亚烷基3a的电子性质。硒加合物9的77 Se NMR化学位移（δ= 138 ppm）表明3a只是中等π酸性。M（CO）2 Cl配合物3a（M = Rh，Ir）使红外光谱法测定的TEP值为2073 cm –1，这是迄今为止N杂环卡宾（NHC）已知的最高值。将阳离子3a的性能与相关的中性三唑基亚砜5的性能进行了比较，已准备好进行比较。密度泛函理论计算支持了实验结果。总体而言，必须将阳离子卡宾3a视为非常差的σ供体。然而，3a能够形成di-（19）甚至三阳离子双-NHC络合物（20和21）。