N-benzyl-N-phenyl-2-diazo-3-oxobutanamide | 112482-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-phenyl-2-diazo-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-diazo-3-oxo-N-phenylbutanamide；(E)-4-(N-benzylanilino)-3-diazonio-4-oxobut-2-en-2-olate
• CAS: 112482-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: KLHAIDLVMKXGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-phenyl-2-diazo-3-oxobutanamide 在 氢氧化钾 、 Nafion-H 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) acetate and Nafion-H catalyzed decomposition of N-aryldiazoamides. Efficient synthesis of 2(3H)-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-phenyl-2-diazo-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed intramolecular cyclization of diazo-β-ketoanilides for the synthesis of 3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，二氮-β-酮酰苯胺类化合物可以进行分子内卡宾型芳香C-H键官能团化反应，最高产率达92%的3-烷叉基氧吲哚。该反应在温和条件下进行，并显示出优异的化学选择性。缺乏初级同位素效应(kH/kD ≈ 1)表明反应不会通过速率限制的C-H键断裂进行；提出了一种涉及芳香环的环丙烷化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c2ob06985g

文献信息

• Aqueous Copper Nitrate Catalyzed Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles from α-Diazo-β-ketoanilides
  作者：Shanyan Mo、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402206

  日期：2014.6

  An economical, practical, and green protocol with which to synthesize 3-alkylideneoxindoles from α-diazo-β-ketoanilides has been developed. The approach employs inexpensive Cu(NO3)2·3H2O as catalyst and environmentally friendly water as solvent, and achieves moderate to excellent yields. The method has good tolerance to a range of N-alkyl and N-aryl groups, including electron-withdrawing and electron-donating

  已开发出一种经济、实用且绿色的方案，用于从 α-重氮-β-酮苯胺合成 3-亚烷基羟吲哚。该方法以廉价的Cu(NO3)2·3H2O为催化剂，以环保的水为溶剂，收率中等至优异。该方法对一系列N-烷基和N-芳基具有良好的耐受性，包括芳环上的吸电子和给电子基团，邻位、间位和对位取代基，以及β-脂肪族和β-芳香酮基。提出了一种以分子内芳香族金属卡宾亲电加成为关键步骤的合理机制。
• Palladium‐Catalyzed Cascade C−H Functionalization/Asymmetric Allylation Reaction of Aryl α‐Diazoamides and Allenes: Lewis Acid Makes a Difference
  作者：Min‐Song Wu、Xiao‐Yun Ruan、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.202104218

  日期：2022.2.21

  An achiral Lewis acid enables chiral palladium complex-catalyzed cascade C−H functionalization/asymmetric allylation reaction of aryl α-diazoamides and allenes to give synthetically useful chiral 3,3-disubstituted oxindole derivatives in enhanced yield and enantioselectivity (up to 93 % ee).

  非手性路易斯酸能够实现芳基 α-重氮酰胺和丙二烯的手性钯络合物催化级联 C-H 官能化/不对称烯丙基化反应，以提高产率和对映选择性（高达 93% ee）提供合成有用的手性 3,3-二取代羟吲哚衍生物.
• Chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Synthesis of All‐Carbon C3‐Quaternary Allylic Oxindoles from <i>N</i> ‐Aryl‐ <i>α</i> ‐Diazo‐ <i>β</i> ‐Keto‐Amides with Functionalized Allyl Carbonates
  作者：Ling‐Hang Chen、Yang‐Ting Ma、Fang Yang、Xiao‐Yan Huang、Shu‐Wei Chen、Kegong Ji、Zi‐Sheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801346

  日期：2019.3.15

  chemo‐selective Rh(II)/Pd(0) dual catalysis that promotes one‐pot synthesis of C3‐quaternary allylic oxindoles from N‐aryl‐α‐diazo‐β‐ketoamides and functionalized allyl carbonates in good to excellent yields has been developed. The efficiency of this transformation relies on the choice of Rh(II)/Pd(0) dual catalysis strategy that enabled cascade intramolecular aryl C−H insertion and allylic alkylation

  化学选择性Rh（II）/ Pd（0）双重催化可促进从N-芳基-α-重氮-β-酮酰胺和官能化的碳酸烯丙酯一锅合成C3-季烯丙基羟吲哚，并具有良好的产率。发达。这种转化的效率取决于Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略的选择，该策略可在温和条件下实现级联分子内芳基CH插入和烯丙基烷基化。
• Combining Ru-Catalyzed C–H Functionalization with Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindole Derivatives from Aryl α-Diazoamides
  作者：Kosuke Yamamoto、Zafar Qureshi、Jennifer Tsoung、Guillaume Pisella、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02423

  日期：2016.10.7

  Ruthenium-catalyzed C–H functionalization was successfully combined with palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation in one pot. The novel dual-metal-catalyzed reaction provides a variety of 3-allyl-3-aryl oxindoles from the corresponding α-diazoamides in up to 99% yield with up to 85% ee. The appropriate ligand choice is important to promote the sequential reaction, avoiding undesired metal

  在一锅中，钌催化的CH官能团与钯催化的不对称烯丙基烷基化反应成功结合。新颖的双金属催化反应可从相应的α-重氮酰胺中以高达99％的收率和高达85％ee的产率提供各种3-烯丙基-3-芳基羟吲哚。适当的配体选择对于促进顺序反应，避免不希望的金属相互作用或配体交换很重要。
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。