(3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙酸甲酯 | 3453-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)acetate；methyl 2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetate
• CAS: 3453-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD00448672
• 分子量: 206.198
• InChiKey: AONLBLBMUXAMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞-3-乙酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds for the treatment of CNS and cardiovascular

  摘要：

  新型芳香族双环胺化合物的化学式（I）##STR1## 在治疗中枢神经系统疾病、心律失常和心房颤动方面具有用处。

  公开号：

  US05877317A1

文献信息

• Rh^III-Catalyzed C−H Olefination of Benzoic Acids under Mild Conditions using Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Quandi Jiang、Changlei Zhu、Huaiqing Zhao、Weiping Su

  DOI：10.1002/asia.201500601

  日期：2016.2

  Phthalide skeletons have been synthesized for the first time through a RhIII‐catalyzed C−H olefination of benzoic acids under mild conditions using oxygen as the sole oxidant. Aromatic acids bearing a variety of functional groups could react with diverse alkenes to afford the desired cyclized lactones or uncyclized alkenylarenes in moderate‐to‐excellent yields.

  邻苯二甲酸酯骨架是通过在氧气的唯一氧化剂下，在温和的条件下通过Rh III催化的苯甲酸的CH的H-H烯化反应首次合成的。带有多种官能团的芳香酸可以与各种烯烃反应，以中等至优异的产率提供所需的环化内酯或未环化的烯基芳烃。
• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade annulation reaction of o-vinylarylaldehydes with nitrosoarenes: one-step assembly of functionalized 2,3-benzoxazin-4-ones
  作者：Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob25137j

  日期：——

  The NHC-catalyzed reactions of ortho electron-deficient vinyl substituted arylaldehydes with nitrosoarenes were studied. The reactions produced multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones in good to excellent yields via a cascade aza-benzoin reaction between aldehyde and nitroso groups followed by an intramolecular oxo-Michael addition. The resulting 1-acetate substituted 2,3-benzoxazinones were transformed into a new type of β-hydroxycarboxylate derivatives or 3-oxo-1-isobenzofuranacetates, respectively, under different reductive conditions. This work not only provides a simple and efficient method for the construction of multifunctional 2,3-benzoxazin-4-ones of potential pharmacological interest, but also expands the application of NHC-catalyzed cascade reactions in the formation of carbon–heteroatom and heteroatom–heteroatom bonds.

  研究了 NHC 催化的正交缺电子乙烯基取代芳基醛与亚硝基烯烃的反应。这些反应通过醛和亚硝基之间的级联偶氮-苯偶氮反应以及分子内氧化-迈克尔加成反应，生成了多功能的 2,3-苯并恶嗪-4-酮，收率从良好到极佳。在不同的还原条件下，生成的 1-乙酸酯取代的 2,3-苯并恶嗪酮分别转化为新型的 β-羟基羧酸酯衍生物或 3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯。这项工作不仅为构建具有潜在药理作用的多功能 2,3-苯并恶嗪-4-酮提供了一种简单高效的方法，而且拓展了 NHC 催化级联反应在碳-杂原子键和杂原子-杂原子键形成中的应用。