Methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranoside | 83334-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(aminomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 83334-22-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: BJYPUAVFYCRNFH-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 6-amino-6-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基糖模型量化碳水化合物羟基的电子效应

  摘要：

  合成了具有α-和β-葡萄糖，α-半乳糖或α-甘露糖立体化学的甲基氨基脱氧糖苷，在四个可能的非异头位置中均具有氨基官能团，并通过滴定确定了其p K a值。选择这些模型化合物是因为它们是最常见的糖基受体的氨基衍生物。通过这项研究，有可能评估碳水化合物中每个给定位置的电子密度并进行比较。观察到一些一般趋势：氨基的碱度以6-NH 2 > 3-NH 2 > 2-NH 2 > 4-NH 2的顺序降低。（指的是位置）。当糖环上的一个或多个取代基为轴向时，氨基脱氧糖α的碱性通常会增加。当胺对氧原子为反平面时，碱度降低。这些发现与从糖基化化学和糖的区域选择性保护获得的观察结果一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201100020

文献信息

• Multicomponent diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics containing hexafluorovaline
  作者：M.C. Bellucci、A. Sganappa、M. Sani、A. Volonterio

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.070

  日期：2015.10

  the first time, the diversity oriented synthesis of multivalent glycomimetics incorporating hexafluorovaline through a straightforward multicomponent sequential process, which occurs with high yield and in mild conditions. The same process has been successfully applied to the chemistry of aminoglycosides producing a neomycin-hexafluorovaline-galactose conjugate and providing a general, efficient strategy

  将氟化部分化学选择性地引入生物相关的支架中，现已成为调节和研究分子导联的性质的既定策略。在本文中，我们首次提出了通过直接的多组分顺序过程，以高收率和温和条件发生的，以六氟缬氨酸为原料的多价糖模拟物的面向多样性的合成方法。相同的方法已成功地应用于氨基糖苷的化学制备新霉素-六氟缬氨酸-半乳糖结合物，并为带有糖-六氟缬氨酸标签的功能化氨基糖苷提供了通用，有效的策略。
• Synthesis of 3-N-Sugar-substituted-2, 4(1H,3H)-quinazolinedionesas Anti-Angiogenesis Agents
  作者：Conghai Huang、Xiangbao Meng、Jingrong Cui、Zhongjun Li

  DOI：10.3390/molecules14072447

  日期：——

  A series of novel 3-N-sugar-substituted quinazolinediones were synthesizedthrough the cyclization of the intermediate 2-aminobenzamides using triphosgene as the condensing reagent. Their anti-angiogenesis activities were investigated. The compound 3-(2'-aminoglucosyl)-2,4-(1H,3H)-quinazolinedione, (5d) showed good anti-angiogenesis activity.

  通过使用三异氰酸酯作为缩合试剂，合成了一系列新型的3-N-糖取代的喹唑啉二酮，过程是通过中间体2-氨基苯酰胺的环化反应。研究了它们的抗血管生成活性。化合物3-(2'-氨基葡萄糖基)-2,4-(1H,3H)-喹唑啉二酮（5d）表现出良好的抗血管生成活性。
• Synthesis of Lincosamide Analogues via Oxime Resin Aminolysis
  作者：Denis Giguère、Thomas Tremblay、Pénélope Haguette、Gabrielle Robert-Scott、Jessica B. Alcée、Christopher Bérubé、Catherine Bergeron、Normand Voyer

  DOI：10.1055/a-1948-7153

  日期：2023.1

  In this work, the synthetic development of an oxime resin aminolysis to lincosamide analogues is described. This synthetic endeavor hinges on a protecting-group-free strategy of the amino sugar nucleophiles. The cleavage from the solid support is achieved under mild conditions in a buffer solution and allows the preparation of a wide diversity of amino acid moieties onto glycosylamine scaffolds. The

  在这项工作中，描述了将肟树脂氨解为林可酰胺类似物的合成开发。这种合成努力取决于氨基糖亲核试剂的无保护基策略。在缓冲溶液中温和条件下实现从固体支持物的切割，并允许在糖基胺支架上制备多种氨基酸部分。使用甲基硫代可胺进一步开发该策略以产生快速复杂的林可霉素类似物。该结果为有效获取新的潜在相关抗菌化合物铺平了道路。
• Synthesis and anti-angiogenetic activity evaluation of N-(3-aryl acryloyl)aminosaccharide derivatives
  作者：Kun Liu、Shuowei Yao、Yinghan Lou、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.022

  日期：2013.11

  In order to find novel potent inhibitors for signal pathways of FGF/FGFR, nineteen N-(3-aryl acryloyl)aminosaccharide derivatives were designed and synthesized based on the binding sites of FGF and oligosaccharides of heparin. Their structures were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, MS and elemental analysis. The nineteen target compounds were evaluated for biological activity against HUVEC cell. In vitro assays showed that compound 10s (IC50 = 5.3 mu M) exhibited comparable inhibitory effects on endothelial cell growth with topotecan (IC50 = 2.7 mu M). Compound 10s (10 mu g/egg) also showed obvious anti-angiogenetic activity in the in vivo chicken chorio allantoic membrane (CAM) assay, and the potency was similar to topotecan (10 mu g/egg). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mellet, Carmen Ortiz; Jimenez Blanco, Jose L.; Garcia Fernandez, Jose M., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 8, p. 1133 - 1152
  作者：Mellet, Carmen Ortiz、Jimenez Blanco, Jose L.、Garcia Fernandez, Jose M.、Fuentes, Jose

  DOI：——

  日期：——