(5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione | 150851-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
• 英文别名: (5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)[5,4-e]tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-6-methoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazine-2-thione
• CAS: 150851-65-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₅S
• 分子量: 235.261
• InChiKey: GMPRIUUWKMRCQV-OVHBTUCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到N-Acetyl-(5R)-(2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R)-(4-Deoxy-1-O-methyl-β-L-arabinopyranoso)<5,4-e>tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00071a032

文献信息

• Chiral 2-thioxotetrahydro-1,3-O,N-heterocycles from carbohydrates. 2. Stereocontrolled synthesis of oxazolidine pseudo-C-nucleosides and bicyclic oxazine-2-thiones
  作者：Jose M. Garcia Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、Jose Fuentes

  DOI：10.1021/jo00071a032

  日期：1993.9