(5S)-5-isopropyl-2-methylene-1-(4-pentenyl)-1-phenylsulfonylcyclohexane | 1026837-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-isopropyl-2-methylene-1-(4-pentenyl)-1-phenylsulfonylcyclohexane
• 英文别名: [(5S)-2-methylidene-1-pent-4-enyl-5-propan-2-ylcyclohexyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1026837-87-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂S
• 分子量: 346.534
• InChiKey: MLWJHVCAAHPHFX-ZQRQZVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-isopropyl-2-methylene-1-(4-pentenyl)-1-phenylsulfonylcyclohexane 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以94%的产率得到(9S)-1-iodomethyl-9-isopropyl-6-methylene-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜作为烯丙基锌在钯催化的锌-烯环化反应中的前体：对映纯（-）-红四烯的高效合成。

  摘要：

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051049i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5S)-5-isopropyl-2-methylene-1-(4-pentenyl)-1-phenylsulfonylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜作为烯丙基锌在钯催化的锌-烯环化反应中的前体：对映纯（-）-红四烯的高效合成。

  摘要：

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051049i

文献信息

• Allyl Sulfones as Precursors to Allylzincs in the Palladium-Catalyzed Zinc-ene Cyclization:  Highly Efficient Synthesis of Enantiopure (−)-Erythrodiene
  作者：Kai Deng、Justin Chalker、Ao Yang、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol051049i

  日期：2005.8.1

  Easily prepared allyl phenyl sulfones, capable of introduction of the alkene by electrophilic alpha-substitution, are superior to allyl acetates as substrates for Pd-catalyzed Zn-ene cyclizations, providing C5 or C(4)N rings with cis-1,2-vinyl and -CH(2)Zn substituents. Several examples, with different methods of substrate preparation, are presented. [reaction: see text]

  易于制备的烯丙基苯基砜能够通过亲电α取代引入烯烃，优于乙酸烯丙酯作为Pd催化的Zn-烯环化的底物，提供具有顺式1,2-环的C5或C（4）N环。乙烯基和-CH（2）Zn取代基。提出了几种具有不同底物制备方法的实例。[反应：看文字]