(Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid | 1025782-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid
• 英文别名: (2Z,5R,11S)-3-methyl-7-oxo-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid
• CAS: 1025782-65-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: GQXMLXSLAPQPPB-ZNSAQCOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以6.5 mg的产率得到ent-(Z)-desepoxypukalide
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 328.75h， 生成 (Z)-(5R,11S)-11-Isopropenyl-3-methyl-7-oxo-6,16-dioxa-tricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜内酰胺普卡利特降解产物对映体（-）-脱氧普卡利特的合成。

  摘要：

  描述了（-）-脱氧普卡利德的会聚立体选择性合成。该物质尚未在大自然中发现，但是通过对普卡利德进行脱氧而获得的，普卡利德是第一个在结构上被阐明的天然呋喃脑膜。该路线以新的环内呋喃合成为特色，该合成需要用硅胶处理4-氧代炔丙基β-酮酸酯。以96％的收率形成了这种新反应的产物3-羧基2，5-桥连呋喃。合成策略受到分子力学计算的强烈指导，这为立体定义步骤提供了宝贵的见解，包括双键立体化学和丁烯内酯构型。

  DOI：

  10.1021/jo016048s