(S)-7-(methylthio)-p-mentha-1,8-diene | 141033-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-7-(methylthio)-p-mentha-1,8-diene
• 英文别名: (4S)-1-(methylsulfanylmethyl)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 141033-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₈S
• 分子量: 182.33
• InChiKey: VAPAEDOECNPTLS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(methylthio)-p-mentha-1,8-diene 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(4S)-7-(methylsulfinyl)-p-mentha-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  关于二甲基阴离子（=（甲基亚磺酰基）甲烷）与γ，δ-环氧酮意外反应的研究

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750117
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 三丁基膦 作用下， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(S)-7-(methylthio)-p-mentha-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  关于二甲基阴离子（=（甲基亚磺酰基）甲烷）与γ，δ-环氧酮意外反应的研究

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750117

文献信息

• Investigations Concerning an Unexpected Reaction between the Dimsyl Anion ( = (Methylsulfinyl)methanide) and a ?,?-Epoxy-ketone
  作者：Ren� Beerli、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19920750117

  日期：1992.2.5

  1RS, 2RS,1′SR via NOE measurements performed on a derivative thereof. A crossover experiment in DMSO/[13C2]DMSO 1:1 as solvent showed that the two additional C-atoms of this product originate from a single molecule of DMSO (Scheme 5). A tentative mechanistic scheme, consistent with all experimental observations, is proposed which involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of an (allylsulfinyl)methanide

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们