(+)-Aristoteline | 57103-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-Aristoteline
• 英文别名: Aristoteline；aristotelin；(1R,12R,15S,17S)-1,14,14-trimethyl-3,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.04,9.012,17]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene
• CAS: 57103-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: QYBCOSRUKXCALD-GHHTXBMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Aristoteline 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 32.62h， 生成 3-epialloseratoline
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十二部分。（-）-tasmanine的全合成。控制3 H-吲哚-3-醇衍生物重排至羟吲哚（= 1,3-二氢-2 H-吲哚-2-ones）或拟吲哚酚（= 1,2-二氢-3 H-吲哚）的立体电子因素-3-ones）†

  摘要：

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760505
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-Aristoteline
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶鎓盐亲核加成物的立体化学研究。（+）-makomakine，（+）-aristoteline和（±）-hobartine的立体定向快速合成

  摘要：

  所述Aristotelia生物碱（+） - makomakine（+） - aristoteline，和（±）-hobartine已立体有择合成通过减少形成在汞相应四氢吡啶的（II）硝酸盐介导的里特用3-β基乙腈的耦合（ +）-β-pine烯和（+）-α-pine烯

  DOI：

  10.1039/c39830000384

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part VII. Syntheses of (±)-sorelline, (±)-serratenone, and (±)-aristotelin-19-one
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740204

  日期：1991.3.13

  terpinylamine derivative (±)-4 was cyclized in 51% yield to the 19-substituted hobartine derivative (±)-20 upon exposure to anhydrous HCOOH. This pivotal intermediate was further elaborated into the indole alkaloids (±)-serratenone ((±)-22) and (±)-sorelline ((±)-29). In the course of these investigations, a novel rearrangement was uncovered; a Lewis acid-catalyzed 1,3-migration of an arylsulfonyl group from

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids. Part XIII. Total syntheses of (+)-makonine, (+)-aristotelinone, and (+)-11,12-didehydroaristoteline
  作者：Reto Stahl、Renato Galli、Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19940770805

  日期：1994.12.14

  (+)-aristoteline ((+)-6) into other metabolites which had been isolated from Aristotelia species was investigated. Thus, treatment of (+)-6 with I2 as the single oxidant furnished the naturally occurring indole alkaloids (+)-makonine ((+)-9),(+)-aristotelinone ((+)-11), or (+)-11, 12-didehydroaristoteline ((+)-7) in good yields, the selectivity of the oxidation process depending on the chosen reaction conditions.

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。
• Microbial hydroxylation of some synthetic Aristotelia alkaloids
  作者：Markus Dobler、Hans-Jürg Borschberg、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00377-n

  日期：1995.1

  Synthetically prepared, optically pure samples of the rare Aristotelia alkaloids (+)-makomakine (1), (−)-hobartine (4), and (+)-aristoteline (7), were exposed to twelve selected fungal strains and have been shown to afford, sometimes in preparatively acceptable yield, known, as well as hitherto unknown hydroxylated derivatives thereof.

  以合成方法制备的光学纯净的稀有亚里斯多德生物碱（+）-makomakine（1），（-）-hobartine（4）和（+）-aristoteline（7）的样品已暴露于十二种选定的真菌菌株，并已显示有时以制备上可接受的产率提供已知的，以及迄今未知的羟基化衍生物。
• Nouveaux alcaloides indoliques derives de l'aristoteline extraits d'aristotelia australasica
  作者：C. Kan-Fan、J.-C. Quirion、I.R.C. Bick、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86726-0

  日期：1988.1

  The structure of seven new indole alkaloids 2, 3, 5, 6, 8, 9 and 11 derived from aristoteline 1 have been determined from 1H NMR, 13C NMR, mass spectrometry data and chemical properties. The biogenesis of these alkaloids is discussed.

  由1 H NMR，13 C NMR，质谱数据和化学性质确定了衍生自马兜铃啉1的七个新的吲哚生物碱2、3、5、6、8、9和11的结构。讨论了这些生物碱的生物发生。
• Synthesis of aristoteline-type alkaloids. Part II. The structure of neohobartine, a side product of the hobartine-aristoteline transformation
  作者：Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19840670725

  日期：1984.11.7

  The structure of neohobartine (3), a side product of the acid-catalyzed conversion of (−)-hobartine (1) into (+)-aristoteline (2), has been elucidated by spectroscopic methods. Possible mechanistic pathways leading to its 1-azaaadamantane skeleton are discussed.

  neohobartine的（结构3），的酸催化转化的副产物（ - ） - hobartine（1）到（+） - aristoteline（2），已经通过光谱方法阐明。讨论了可能导致其1-azaaadamantane骨架的机制途径。