(+)-10-exo-hydroxyaristoteline | 74260-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-10-exo-hydroxyaristoteline
• 英文别名: (-)-aristotelin-10β-ol；(1R,11S,12S,15S,17S)-1,14,14-trimethyl-3,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.04,9.012,17]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraen-11-ol
• CAS: 74260-88-1
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: MSAJSXPFSRBJHJ-YHMDSTKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10-exo-hydroxyaristoteline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到(+)-aristotelinone
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十三部分。（+）-马克宁，（+）-马兜铃酮和（+）-11,12-二氢马兜铃啉的总合成†

  摘要：

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770805
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Aristoteline 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+)-10-exo-hydroxyaristoteline
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十三部分。（+）-马克宁，（+）-马兜铃酮和（+）-11,12-二氢马兜铃啉的总合成†

  摘要：

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770805

文献信息

• Microbial hydroxylation of some synthetic Aristotelia alkaloids
  作者：Markus Dobler、Hans-Jürg Borschberg、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00377-n

  日期：1995.1

  Synthetically prepared, optically pure samples of the rare Aristotelia alkaloids (+)-makomakine (1), (−)-hobartine (4), and (+)-aristoteline (7), were exposed to twelve selected fungal strains and have been shown to afford, sometimes in preparatively acceptable yield, known, as well as hitherto unknown hydroxylated derivatives thereof.

  以合成方法制备的光学纯净的稀有亚里斯多德生物碱（+）-makomakine（1），（-）-hobartine（4）和（+）-aristoteline（7）的样品已暴露于十二种选定的真菌菌株，并已显示有时以制备上可接受的产率提供已知的，以及迄今未知的羟基化衍生物。
• Aristotelinone and serratoline: New indole alkaloids from Aristotelia serrata W.R.B. Oliver
  作者：I.Ralph C. Bick、Mohammad A. Hai、Nigel W. Preston、Rex T. Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85551-9

  日期：1980.1
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-Type Alkaloids. Part XIII. Total syntheses of (+)-makonine, (+)-aristotelinone, and (+)-11,12-didehydroaristoteline
  作者：Reto Stahl、Renato Galli、Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19940770805

  日期：1994.12.14

  (+)-aristoteline ((+)-6) into other metabolites which had been isolated from Aristotelia species was investigated. Thus, treatment of (+)-6 with I2 as the single oxidant furnished the naturally occurring indole alkaloids (+)-makonine ((+)-9),(+)-aristotelinone ((+)-11), or (+)-11, 12-didehydroaristoteline ((+)-7) in good yields, the selectivity of the oxidation process depending on the chosen reaction conditions.

  研究了合成的（+）-马兜铃啉（（+）- 6）氧化转化成其他代谢物的过程，这些代谢物已从亚里斯多德氏菌属物种中分离出来。因此，用I 2作为单一氧化剂对（+）- 6的处理提供了天然存在的吲哚生物碱（+）-酮可宁（（+）- 9），（+）-马兜铃酮（（+）- 11）或（ +）-11，12-二氢氢化马兜铃啉（（+）- 7）收率高，氧化过程的选择性取决于所选的反应条件。