(+/-)-aristomakine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-aristomakine
• 英文别名: (4aS,5R,11bR)-11b-methyl-N-propan-2-yl-1,2,4a,5,6,11-hexahydrobenzo[a]carbazol-5-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: WNMXIVRZESPGOK-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-anti-aristotelin-15-ol 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-aristomakine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第五部分。（±）-香豆素和（±）-阿司马他汀的仿生合成†

  摘要：

  描述了外消旋的阿司他金（（±）-3）和马兜铃碱（（±）-4）的仿生合成，这是一种不寻常的带有N-异丙基的吲哚生物碱。关键步骤是将抗-15-马兜铃烷基甲磺酸盐（（±）-2）生成亚胺基离子I的Grob型断裂，该亚胺基离子I在随后水解后提供了阿司他敏（（±）-3）。另一方面，相同的中间体可以原位还原为马兜铃碱（（±）-4）。通过NOE差异实验已牢固确立了这两种生物碱的有争议的相对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730209

文献信息

• Aristomakine, a novel indole alkaloid from aristotelia serrata
  作者：I.Ralph C. Bick、Mohammad A. Hai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81883-9

  日期：1981.1

  The isolation and structural determination of aristomakine (I), an unusual indole alkaloid with an N-isopropyl group, is reported.

  据报道，马兜铃碱（I）是一种具有N-异丙基的不寻常的吲哚生物碱，其分离和结构测定。
• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part V. Biomimetic synthesis of (±)-aristomakine and (±)-aristomakinine
  作者：Stefan Burkard、Hans-Jürg Borsehberg

  DOI：10.1002/hlca.19900730209

  日期：1990.3.14

  Biomimetic syntheses of racemic aristomakinine ((±)-3) and aristomakine ((±)-4), an unusual indole alkaloid bearing an N-isopropyl group, are described. The key step is a Grob-type fragmentation of anti-15-aristotelinyl methanesulfonate ((±)-2) to the intermediate iminium ion I which, upon subsequent hydrolysis, furnished aristomakinine ((±)-3). On the other hand, the same intermediate could be reduced

  描述了外消旋的阿司他金（（±）-3）和马兜铃碱（（±）-4）的仿生合成，这是一种不寻常的带有N-异丙基的吲哚生物碱。关键步骤是将抗-15-马兜铃烷基甲磺酸盐（（±）-2）生成亚胺基离子I的Grob型断裂，该亚胺基离子I在随后水解后提供了阿司他敏（（±）-3）。另一方面，相同的中间体可以原位还原为马兜铃碱（（±）-4）。通过NOE差异实验已牢固确立了这两种生物碱的有争议的相对构型。