3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 72453-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,3S,5R)-3,6,6-trimethyl-3-[(2R)-4-methylpent-4-en-2-yl]bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 72453-43-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: RJYWDXWMNQETMP-FOCJUVANSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE
  [FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE

  摘要：

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。

  公开号：

  WO2017100437A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 sodium amide 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE
  [FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE

  摘要：

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。

  公开号：

  WO2017100437A1

文献信息

• Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。