(1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 72453-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one；((1R,5R)-6,6-dimethyl-3-E)ethylidenebicyclo[3.3.1]heptan-2-one；(1R,3E,5R)-3-ethylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 72453-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UQNNABRNBGEISM-DTHNXCEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 四氯化钛 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 氧气 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE
  [FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE

  摘要：

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。

  公开号：

  WO2017100437A1

文献信息

• Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。
• Electronic absorption and circular dichroism spectra of the perturbed coplanar cis-diene chromophore in deuterium- and methyl-substituted 7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]octa-2,4-dienes
  作者：Alan R. Browne、Francis R. Kearney、Stephen F. Mason、Leo A. Paquette、Alex F. Drake

  DOI：10.1021/ja00357a025

  日期：1983.9

  monodeuterated 7,7-dimethylbicyclo(4.1.1)octa-2,4-dienes have been prepared with known absolute configuration from (+)-nopinone. Access to their methyl congeners has been achieved from (+)-..cap alpha..-pinene and (+)-nopinone, respectively. The chirality is due solely to isotopic substitution. The contributions of the C-D and C-CH/sub 3/ groups to the observed absorption and circular dichroism spectra are analyzed

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。