(1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one | 72453-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-6,6-dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo[3.1.1]heptan-2-one；((1R,5R)-6,6-dimethyl-3-E)ethylidenebicyclo[3.3.1]heptan-2-one；(1R,3E,5R)-3-ethylidene-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 72453-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UQNNABRNBGEISM-DTHNXCEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one 在 四氯化钛 、 sodium amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-dimethylbut-3-enyl)-3,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 氧气 、 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,5R)-6,6-Dimethyl-3-(E)-ethylidenebicyclo<3.1.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE
  [FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE

  摘要：

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。

  公开号：

  WO2017100437A1

文献信息

• Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。
• Electronic absorption and circular dichroism spectra of the perturbed coplanar cis-diene chromophore in deuterium- and methyl-substituted 7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]octa-2,4-dienes
  作者：Alan R. Browne、Francis R. Kearney、Stephen F. Mason、Leo A. Paquette、Alex F. Drake

  DOI：10.1021/ja00357a025

  日期：1983.9

  monodeuterated 7,7-dimethylbicyclo(4.1.1)octa-2,4-dienes have been prepared with known absolute configuration from (+)-nopinone. Access to their methyl congeners has been achieved from (+)-..cap alpha..-pinene and (+)-nopinone, respectively. The chirality is due solely to isotopic substitution. The contributions of the C-D and C-CH/sub 3/ groups to the observed absorption and circular dichroism spectra are analyzed

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。
• [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE<br/>[FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2017100437A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed utilizing ozonolysis. The starting materials used in the synthesis are inexpensive and the reactions are commercially feasible and amenable to scaling up. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。
• Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene
  作者：Tetsuji Yanami、Masaaki Miyashita、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo01292a010

  日期：1980.2