(4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone | 72453-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (+)-nootkatone hydrochloride；(4R,4aS,6R)-6-(2-chloropropan-2-yl)-4,4a-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 72453-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO
• 分子量: 254.8
• InChiKey: ZFOGWWCCLHZAJH-HCKVZZMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 以81%的产率得到4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a010
• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氧气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 sodium amide 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (4R,4aS,6R)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4,4a-dimethyl-6-(1-chloro-1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] REACTION SEQUENCE FOR THE SYNTHESIS OF NOOTKATONE, DIHYDRONOOTKATONE, AND TETRAHYDRONOOTKATONE
  [FR] SÉQUENCE RÉACTIONNELLE POUR LA SYNTHÈSE DE NOOTKATONE, DE DIHYDRONOOTKATONE ET DE TÉTRAHYDRONOOTKATONE

  摘要：

  利用臭氧化反应揭示了一种廉价、立体选择性的合成方法，用于合成瑞香酮、四氢瑞香酮及其衍生物。合成过程中使用的起始材料廉价，反应具有商业可行性且易于扩大规模。主要起始材料(−)-β-蒎烯在GRAS名单上（一般被认为是安全的）。

  公开号：

  WO2017100437A1

文献信息

• Efficient and economic asymmetric synthesis of nootkatone, tetrahydronootkatone, their precursors and derivatives
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：US07112700B1

  公开（公告）日：2006-09-26

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种廉价、立体选择性的合成方法揭示了诺卡通酮、四氢诺卡通酮及其衍生物的合成。合成中使用的起始物质价格低廉。主要起始物质(−)-β-蒎烯位于GRAS名单上（通常被公认为安全）。
• An Efficient and Economic Asymmetric Synthesis of (+)-Nootkatone, Tetrahydronootkatone, and Derivatives
  作者：Anne M. Sauer、William E. Crowe、Gregg Henderson、Roger A. Laine

  DOI：10.1021/ol8023709

  日期：2009.8.20

  A facile route to enantiomerically pure (+)-nootkatone and derivatives has been established through conjunctive stereoselective Grignard/anionic oxy-Cope (AOC) reactions.

  通过组合立体选择性格氏试剂/阴离子氧-应付（AOC）反应，已经建立了对映体纯的（+）-Nootkatone及其衍生物的简便途径。
• EFFICIENT AND ECONOMIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF NOOTKATONE, TETRAHYDRONOOTKATONE, THEIR PRECURSORS AND DERIVATIVES
  申请人：Sauer M. Anne

  公开号：US20060235247A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed. The starting materials used in the synthesis are inexpensive. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  一种用于制备美洲雪松醇、四氢美洲雪松醇及其衍生物的廉价、立体选择性合成方法被揭示。该合成方法所使用的起始原料也是廉价的。主要的起始原料为（-）-β-蒎烯，该物质在GRAS名单上（通常被认为是安全的）。
• Reaction sequence for the synthesis of nootkatone, dihydronootkatone, and tetrahydronootkatone
  申请人：Laine Roger

  公开号：US10435344B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  An inexpensive, stereoselective synthesis for nootkatone, tetrahydronootkatone, and their derivatives is disclosed utilizing ozonolysis. The starting materials used in the synthesis are inexpensive and the reactions are commercially feasible and amenable to scaling up. The principal starting material, (−)-β-Pinene, is on the GRAS list (generally recognized as safe).

  本发明公开了一种利用臭氧分解法合成诺卡托酮、四氢诺卡托酮及其衍生物的廉价、立体选择性合成方法。合成过程中使用的起始原料价格低廉，反应具有商业可行性，并易于推广。主要起始原料 (-)-β-Pinene 已列入 GRAS 名单（公认安全）。
• Stereocontrolled synthesis of (+)-nootkatone from (-)-.beta.-pinene
  作者：Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00145a003

  日期：1982.11