2-(Prop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-ol | 176649-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Prop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 176649-68-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KHCNRDOZRUFYGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Prop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium naphthalenide 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4a-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,4a-dihydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Skeleton of Aspidophylline A

  摘要：

  An approach to the pentacyclic core of aspidophylline A is described. The strategy features CAN-mediated intramolecular azidoalkoxylation of enecarbamate and ruthenium-catalyzed atom transfer cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol4007713
• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(Prop-2-enyl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚硼酸酯中分子内烷基迁移过程在分子内环化中的合成应用：咔唑衍生物的新型结构

  摘要：

  吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应是通过分子内环化反应一锅构建咔唑而开发的，其中π-烯丙基铝配合物被成功地用作吲哚亲核体的受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01293-0

文献信息

• Divergent Enantioselective Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Morphine
  作者：Barry M. Trost、Weiping Tang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja054449+

  日期：2005.10.1

  tricyclic intermediate is available in six steps from 2-bromovanillin and the monoester of methyl 6-hydroxycyclohexene-1-carboxylate. This intermediate requires only two steps to convert to (-)-galanthamine. Using a Heck vinylation, we found that the fourth ring of codeine/morphine could be formed. The final ring formation involves a novel visible light-promoted hydroamination. Thus, six steps are required

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，
• Stereocontrolled synthesis of complex polycycles using tetrathiafulvalene mediated radical-polar crossover reactions
  作者：Rodney J. Fletcher、D. E. Hibbs、M. Hursthouse、Christopher Lampard、John A. Murphy、Stephen J. Roome

  DOI：10.1039/cc9960000739

  日期：——

  Tetracyclic heterocycles are prepared in a stereocontrolled manner using radical-polar crossover chemistry.

  四环杂环化合物通过自由基-极性交叉化学以立体控制的方式制备。
• Stereoselective preparation of the ABCE tetracycle of aspidospermidine and related alkaloids
  作者：Murat Kizil、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39950001409

  日期：——

  Tandem radical cyclisation affords Stereoselective access to the ABCE tetracyclic substructure of aspidospermidine and related alkaloids.

  串联自由基环化技术可立体选择性地获得阿司匹南苷和相关生物碱的 ABCE 四环亚结构。
• Tandem Radical Cyclizations on Iodoaryl Azides:  Synthesis of the Core Tetracycle of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids
  作者：Murat Kizil、Balaram Patro、Owen Callaghan、John A. Murphy、Michael B. Hursthouse、Dai Hibbs

  DOI：10.1021/jo990891x

  日期：1999.10.1

  A new stereoselective approach to the tetracyclic core of Aspidosperma, alkaloids is described. Selective attack by tristrimethylsilylsilyl radicals on the aryl carbon-iodine bond of iodoaryl azides was first demonstrated on the simple model 15, thus both extending the recent discoveries of Kim and co-workers on aliphatic C-I bonds and demonstrating that the selectivity can be exploited in cascade radical cyclizations. Extension to the more complex substrate 25 afforded the core ABCE tetracyclic skeleton of the alkaloids in excellent yield and with efficient control of relative stereochemistry.
• Fletcher, Rodney; Kizil, Murat; Lampard, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2341 - 2351
  作者：Fletcher, Rodney、Kizil, Murat、Lampard, Christopher、Murphy, John A.、Roome, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——