(S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol | 157020-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (2S)-2-[di(4-vinylphenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine；bis(4-vinylphenyl)[(S)-pyrrolidin-2-yl]methanol；(S)-bis(4-vinylphenyl)prolinol；bis(4-ethenylphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 157020-06-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: OYXAHXGNBYPYRK-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  473.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-2-(fluoro-bis(4-vinylphenyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用固定化的氟化有机催化剂将对映选择性迈克尔反应转化为连续流动范式

  摘要：

  制备了一种新型的聚合物负载的氟化有机催化剂，并以醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃中为基准。该系统已被证明是高效的，并且在多种基材上均显示出出色的选择性（er和dr）。详细的失活研究提供了宝贵的见识，因此可以大大延长这种固定化氨基催化剂的寿命。这些数据促进了对映选择性，连续流动过程的实施，允许在13小时内完成单个迈克尔加合物的多克合成，或从不同底物组合顺序生成对映纯迈克尔加合物的文库（13个实例，16次分析，总运行18.5小时）。定制的在线水溶液处理，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01746
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• Immobilization of Chiral Ligands on Polymer Fibers by Electron Beam Induced Grafting and Applications in Enantioselective Catalysis
  作者：Sylvestre Degni、Carl-Eric Wilén、Reko Leino

  DOI：10.1021/ol016212y

  日期：2001.8.9

  beam induced preirradiation grafting using styrene as comonomer. The polymer-supported chiral ligands were utilized as catalysts in the asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde. Fiber-bound titanium TADDOLate gave a quantitative conversion of benzaldehyde to 1-phenylpropan-1-ol in a 97:3 S/R enantiomeric ratio. The catalyst was successfully regenerated and employed in subsequent reactions with

  [反应：见正文]用苯乙烯作为共聚单体，通过电子束诱导的预辐照接枝将苯乙烯类TADDOL和L-脯氨醇衍生的单体固定在聚乙烯纤维上。聚合物负载的手性配体用作二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的催化剂。纤维结合的TADDOLate钛以97：3的S / R对映体比例将苯甲醛定量转化为1-苯基丙-1-醇。该催化剂已成功再生，并用于保留高对映选择性的后续反应中。
• A heterogeneous layered bifunctional catalyst for the integration of aerobic oxidation and asymmetric C–C bond formation
  作者：Hiroyuki Miyamura、Gerald C. Y. Choo、Tomohiro Yasukawa、Woo-Jin Yoo、Shu Kobayashi

  DOI：10.1039/c3cc46204h

  日期：——

  The design and synthesis of a heterogeneous bifunctional chiral catalyst for the sequential aerobic oxidation–asymmetric Michael reactions between primary allylic alcohols and dibenzyl malonate are described. Interestingly, we found that layering bimetallic nanoparticles over the organocatalyst, within the chiral composite material, is crucial for catalytic activity.

  报道了用于一级烯丙醇与二苄基丙二酸酯顺序氧气氧化-不对称迈克尔反应的非均相双功能手性催化剂的设计与合成。有趣的是，我们发现将双金属纳米粒子层叠在手性复合材料中的有机催化剂上，对催化活性至关重要。
• [EN] POLYMER SUPPORTED FLUORINATED ORGANOCATALYST<br/>[FR] ORGANOCATALYSEUR FLUORÉ SUR SUPPORT POLYMÈRE
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2017008832A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Polymer supported fluorinated compound of formula I, wherein the meaning for each R1 is as disclosed in the description. These compounds are useful as catalysts, particularly in Michael addition reactions under continuous flow.

  公式I中的聚合物支持的氟化合物，其中每个R1的含义如描述中所披露的。这些化合物在连续流动条件下特别适用作催化剂，尤其是在Michael加成反应中。