4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one | 199387-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-3-[(E)-3-phenyl-acryloyl]-oxazolidin-2-one；3-(trans-cinnamoyl)-4-(S)-phenyl-2-oxazolidinone；(4R)-phenyl-N-cinnamoyl-2-oxazolidinone；4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 199387-45-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RJNZUERQMGKTAF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)benzimidoyl chloride 、 4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S,2R,3S,4S)-{[3,4-dihydro-4-phenyl-2-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-2H-pyrrol-3-yl]-carbonyl}-2-oxo-4-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Ylides: Diastereoselective Cycloadditions using Chiral Oxzolidinones Without Lewis Acid

  摘要：

  Lewis acid complexation is generally required for chiral-auxiliary-controlled stereoselectivity, and chiral Lewis acid catalysis is frequently optimal for introducing asymmetry. In this work, we show that nitrile ylide cycloadditions to electron-poor acceptors attached to chiral auxiliaries proceed in high yield and stereoselectivity In the absence of Lewis acids. In contrast, chiral Lewis acids are inferior in these cycloadditions.

  DOI：

  10.1021/ol9018584
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-oxazolidinone 、 肉桂酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对3-肉桂酰基恶唑烷二酮-2-基的区域选择性与中间加合物自由基的稳定性，加成基的亲电性及其生成条件的显着相关性

  摘要：

  发现亲电子基团（CCl 3）和亲核基团（Pr i）在80°C时会添加到3-（E）-肉桂酰基-4-苯基恶唑烷-2--2-酮1a和3-（E）-肉桂酰基的C C键上-4-苄基恶唑烷丁-2-酮1b主要位于键的α-位置。对于CCl 3自由基，没有发现β加成的产物，而对于Pr i自由基，这种途径在80°C下占整个过程的40％。调用中间加合物基团的稳定性与进行加成的基团的亲电子性或亲核性之间的相互作用，以使观察合理化。在低温（–23°C）下添加Pr i 自由基成为主要过程（高达75％）。

  DOI：

  10.1039/a701154g

文献信息

• Smooth muscle spasmolytic agents
  申请人：——

  公开号：US20040248987A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to smooth muscle spasmolytic agents, pharmaceutical compositions containing them and method of using said compounds and compositions for the treatment of urinary incontinence, and other smooth muscle contractility conditions. More particularly, the present invention relates to certain metabolically stabilized secondary amines having smooth muscle relaxing properties while avoiding, on administration to a mammal, adverse side effects such as prominent antimuscarinic, arrhythmogenic and cardiodepressive effects.

  本发明涉及平滑肌松弛剂，含有它们的制药组合物及使用这些化合物和组合物治疗尿失禁和其他平滑肌收缩症状的方法。更具体地说，本发明涉及某些代谢稳定的次级胺，具有平滑肌松弛作用，同时在哺乳动物使用时避免了不良的副作用，如突出的抗胆碱能、心律不齐和心脏抑制作用。
• Novel Spirotropane Compounds And Methods For The Modulation Of Chemokine Receptor Activity
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20090047238A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds according to formula, (I): wherein A, R 1 and R 2 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof are useful for the modulation of CCR5 chemokine receptor activity.

  根据式子(I)组成的化合物：其中A、R1和R2的定义如本文所述，其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化合物对于调节CCR5趋化因子受体活性是有用的。
• US5668164A
  申请人：——

  公开号：US5668164A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5618949A
  申请人：——

  公开号：US5618949A

  公开（公告）日：1997-04-08
• [EN] DERIVATIVES OF 3-(2-HYDROXY-5-METHYPHENYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHENYLPROPYLAMINE AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-HYDROXY-5-MÉTHYLVINYL)-N,N-DIISOPROPYL-3-PHÉNYLPROPYLAMINE, ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009126844A2

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to novel derivatives of tolterodine, 5-hydroxymethyl tolterodine, fesoterodine and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by muscarinic receptor antagonists.