5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-phenylmethylhexanoic acid | 98818-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-phenylmethylhexanoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5S)-2-benzyl-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhexanoic acid
• CAS: 98818-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: VYDYYZDALYHNLP-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(Boc-amino)-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-phenylmethylhexanoic acid 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(2R,4S,5S)-2-苯甲基-5-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基己酰}-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Short Total Synthesis of Aspartyl Protease Inhibitors L-685,434, L-682,679 and L-685,458

  摘要：

  羟乙基二肽等效体L-685,434、L-682,679和L-685,458通过一系列步骤合成，包括与烯丙基三氯锡烷的偶联反应生成α-氨基醛，随后对相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇进行硼氢化反应生成二醇，在TPAP条件下内酯化，内酯开环并与所需胺或二肽酰胺进行肽偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34891
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(二苄基氨基)-3-苯基丙酸 在 钯 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h，