2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol | 227300-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 227300-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: QOPGLWZBGPCXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol 在 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 2-甲氧基苯氧基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs

  摘要：

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。

  DOI：

  10.1039/c7gc02087b

文献信息

• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• Cobalt Nanoparticles‐Catalyzed Widely Applicable Successive C−C Bond Cleavage in Alcohols to Access Esters
  作者：Huihui Luo、Lianyue Wang、Sensen Shang、Guosong Li、Ying Lv、Shuang Gao、Wen Dai

  DOI：10.1002/anie.202008261

  日期：2020.10.19

  Selective cleavage and functionalization of C−C bonds have important applications in organic synthesis and biomass utilization. However, functionalization of C−C bonds by controlled cleavage remains difficult and challenging because they are inert. Herein, we describe an unprecedented efficient protocol for the breaking of successive C−C bonds in alcohols to form esters with one or multiple carbon

  C-C键的选择性裂解和功能化在有机合成和生物质利用中具有重要的应用。但是，通过控制裂解使C-C键功能化仍然是困难且具有挑战性的，因为它们是惰性的。在这里，我们描述了一种前所未有的有效方案，可以使用异质钴纳米粒子作为催化剂，以双氧作为氧化剂，破坏醇中连续的C-C键以形成具有一个或多个碳原子的酯。包括不活泼的长链烷基芳基醇在内的各种醇类均经历相邻-（CC）n的顺次连续裂解-键合得到相应的酯。催化剂使用了七次而活性没有降低。表征和对照实验表明，钴纳米颗粒负责C-C键的连续裂解，以实现出色的催化活性，而Co-N x的存在正好相反。初步的机理研究表明，该过程涉及串联序列反应。
• Cleavage∕cross-coupling strategy for converting β-O-4 linkage lignin model compounds into high valued benzyl amines via dual C–O bond cleavage
  作者：Le Jia、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.125

  日期：2022.3

  Lignin is the most recalcitrant of the three components of lignocellulosic biomass. The strength and stability of the linkages have long been a great challenge for the degradation and valorization of lignin biomass to obtain bio-fuels and commercial chemicals. Up to now, the selective cleavage of C–O linkages of lignin to afford chemicals contains only C, H and O atoms. Our group has developed a c

  木质素是木质纤维素生物质的三种成分中最顽固的。长期以来，连接的强度和稳定性一直是木质素生物质降解和增值以获得生物燃料和商业化学品的巨大挑战。到目前为止，选择性裂解木质素的 C-O 键以提供化学品仅包含 C、H 和 O 原子。我们小组开发了一种裂解/交叉偶联策略，用于将 4-O-5 键木质素模型化合物转化为高附加值化合物。在此，我们提出了一种钯催化的β -O-4 木质素模型化合物与胺通过双 C-O 键裂解的裂解/交叉偶联，用于制备苄胺化合物和苯酚。
• Dealkylation of Lignin to Phenol via Oxidation–Hydrogenation Strategy
  作者：Min Wang、Meijiang Liu、Hongji Li、Zhitong Zhao、Xiaochen Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00886

  日期：2018.8.3

  Lignin is a renewable and abundant aromatic polymer found in plants. We herein propose a “cutting tail” methodology to produce phenol from lignin, which is achieved by combining Ru/CeO2 catalyst and CuCl2 oxidant via an oxidation–hydrogenation route. Phenol was obtained from separated poplar lignin with 13 wt % yield. Even raw biomass, such as poplar, birch, pine, peanut, bamboo willow, and straw,

  木质素是植物中发现的一种可再生且丰富的芳香族聚合物。我们在本文中提出了一种从木质素生产苯酚的“削减尾巴”方法，该方法是通过氧化/氢化途径将Ru / CeO 2催化剂和CuCl 2氧化剂结合起来实现的。从分离的杨木木质素中以13wt％的产率获得苯酚。甚至原始生物质（例如，杨木，桦木，松树，花生，竹柳和稻草）也可以以每克生物质1–33 mg的量转化为苯酚。
• Selective C _α Alcohol Oxidation of Lignin Substrates Featuring a β‐O‐4 Linkage by a Dinuclear Oxovanadium Catalyst via Two‐Electron Redox Processes
  作者：Yan‐Ting Tsai、Chih‐Yao Chen、Yi‐Ju Hsieh、Ming‐Li Tsai

  DOI：10.1002/ejic.201900807

  日期：2019.11.24

  Developing highly efficient catalyst systems to transform lignin biomass into value‐added chemical feedstocks is imperative for utilizing lignin as renewable alternatives to fossil fuels. Recently, the pre‐activated strategy involving the selective oxidation of Cα alcohol of lignin substrates containing (β‐O‐4 linkage mode has been demonstrated to significantly increase the depolymerization efficiency

  为了将木质素用作化石燃料的可再生替代品，必须开发出高效的催化剂系统，以将木质素生物质转化为增值的化学原料。最近，预活化的策略涉及C的选择性氧化α含木质素底物（β-O-4键模式已经被证明增加显著天然白杨的从10-20到60重量％的木质素解聚效率醇在本研究中，我们报道了双核氧钒络合物的合成2，其能够选择性地氧化的C α醇（80 - 100％的选择性）。在温和条件下的各种二聚木质素底物的催化机理的进一步研究显示，复杂的两个V = O图案2可以作为质子抽象位点同时适用于C α和C γ分别二聚体木质素底物的醇。有趣的是，双核钒中间体4表现出吸收Cα醇氧化产生的两个电子的能力，并产生两个相应的单核V IV中间体5。单核V IV中间体5展现出特征性的8线EPR光谱，并拥有一个通过Evans方法测定的不成对电子。建立的结构反应关系将能够为合理设计木质素生物质选择性氧化的高效催化剂的合理设计提供指导。