(R)-2,6-dimethyl-tetradec-2-ene | 113631-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-tetradec-2-ene
• 英文别名: (6R)-2,6-dimethyltetradec-2-ene
• CAS: 113631-39-3
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: COAMKKIZRRUNPK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-tetradec-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.75 MPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 1-O-((R)-10-methyloctadecanoyl)-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌磷脂酰甘油的两步合成（R）-结核硬脂酸的全合成和质谱分析

  摘要：

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01786c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,6-dimethyl-tetradec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  由甲基化的四烯酸脂肪酸形成的手性聚集体：由单个对映异构体和时间依赖性立体突变形成的两个手性聚集体的对映体。

  摘要：

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062834d

文献信息

• Synthesis and Structure of Phosphatidylinositol Dimannoside
  作者：Blake S. Dyer、Jeremy D. Jones、Gary D. Ainge、Michel Denis、David S. Larsen、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jo0625599

  日期：2007.4.1

  (R)-Tuberculostearic acid (2) was synthesized in seven steps from (S)-citronellol (5). The carbon chain of 2 was assembled by copper-catalyzed cross coupling of (S)-citronellol tosylate (6) and hexylmagnesium bromide; subsequent ozonolysis and reaction with 6-benzyloxyhexylmagnesium bromide furnished alcohol 10. Functional group manipulation afforded (R)-2 in 49% overall yield from 5. DCC coupling of (R)-2 with 3-O-benzyl-1-O-palmitoyl-sn-glycerol (16), followed by hydrogenolytic removal of the benzyl group and treatment with benzyl bis(diisopropyl)phosphoramidite, afforded phosphoramidite 20. Tetrazole-mediated coupling of 20 with PIM1 head group 21 gave 22, and subsequent debenzylation afforded phosphatidylinositol mono-mannoside, PIM1 (23). Similarly, coupling of 20 and 24 and removal of the benzyl protecting groups gave PIM2 (1c). Both 23 and 1c have a clearly defined acylation pattern, which was confirmed by mass spectrometry, with sn-1 palmitoyl and sn-2 tuberculostearoyl groups on the glycerol moiety. Both 23 and 1c were shown to modulate the release of the pro-inflammatory cytokine, IL-12, in a dendritic cell assay.
• A new short synthesis of 10R-tuberculostearic acid and its enantiomer
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.03.006

  日期：2006.7

  Tuberculostearic acid (10R-methyloctadecanoic acid) and its 10S-enantiomer were synthesised by a chiral pool strategy, in four steps from citronellyl bromide. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;SIBATA, TOSIXIRO
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、SIBATA, TOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
  作者：Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol062834d

  日期：2007.1.1

  Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
• Total synthesis and mass spectrometric analysis of a Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol featuring a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid
  作者：Satvika Burugupalli、Mark B. Richardson、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c7ob01786c

  日期：——

  We report the total synthesis of (R)-tuberculostearic acid-containing Mycobacterium tuberculosis phosphatidylglycerol (PG). The approach features a two-step synthesis of (R)-tuberculostearic acid, involving an (S)-citronellyl bromide linchpin, and the phosphoramidite-assisted assembly of the full PG structure. Collision-induced dissociation mass spectrometry of two chemically-synthesized PG acyl regioisomers

  我们报告总合成的（R）-结核硬脂酸含结核分枝杆菌磷脂酰甘油（PG）。该方法具有（R）-结核硬脂酸的两步合成方法，其中涉及（S）-香茅基溴化苄基销，以及完整PG结构的亚磷酰胺辅助组装。两种化学合成的PG酰基区域异构体的碰撞诱导解离质谱揭示了诊断产物离子，该离子由羧酸在二级（sn-2）位置的优先丢失而形成。