(3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1240483-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: Pnr8N97try；(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpentyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1240483-21-9
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 532.911
• InChiKey: OWFOBHUWSLXTOS-SHZNSVIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 Novozym 435 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。

  公开号：

  US20120016136A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。

  公开号：

  US20120016136A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F
  申请人：CAYMAN CHEM CO

  公开号：WO2011046569A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINE
  申请人：SIFAVITOR S R L

  公开号：WO2010097672A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostaglandin derivatives.Said process comprises: a) reacting compounds of formula (I) with compounds of formula (II) to give compounds of formula (III) b) reducing with an asymmetric reducing agent the oxo group of the side chain of compounds of formula (III) to give compounds of formula (IV)

  该发明涉及一种用于制备前列腺素衍生物的新工艺，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲前列素，以及该工艺的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。该工艺包括：a)将化合物(I)的化合物与化合物(II)反应，得到化合物(III)；b)用不对称还原剂还原化合物(III)的侧链的羟基团，得到化合物(IV)。
• Secondary compounds in the catalytic hydrogenation of enone and allylic alcohol prostaglandin intermediates: isolation, characterization, and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Florea Cocu、Constantin Drăghici、Anamaria Hanganu、Lucia Pintilie、Maria Maganu、Cristian V. A. Munteanu、Sergiu Shova

  DOI：10.1039/c9nj01186b

  日期：——

  intraocular pressure reduction of 13,14-hydrogenated prostaglandins, among which Latanoprost is the most used drug in glaucoma treatment, has stimulated researchers to improve the synthesis of prostaglandins and their structural analogues. We studied the hydrogenation of the 13,14-double bond of unsaturated allylic and ketone γ-lactone prostaglandin intermediates with a 17-phenyl or 16-(3-chloro- or

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDINS AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2010109476A3

  公开（公告）日：2012-10-04