(3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-(3-hydroxy-5-phenyl-1E-pentenyl)-5-hydroxy-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate
• 化学式: C₃₁H₃₀O₅
• 分子量: 482.576
• InChiKey: ONMMRZIJKPIGTG-OLTUUQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-((E)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl biphenyl-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 甲醇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROSTAGLANDINES DE LA SÉRIE F

  摘要：

  用于合成和纯化F系列前列腺素化合物和用于制备它们的合成中间体的过程。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，如拉他诺前列醇、比马前列醇、氟前列醇、克洛前列醇以及其高度纯净的取代物。

  公开号：

  WO2011046569A1

文献信息

• Process for the preparation of latanoprost
  申请人：——

  公开号：US20030149294A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed is a novel process for the preparation of the anti-glaucoma drug Latanoprost, in good yield, in large amounts and with desired purity. Also disclosed are novel intermediates for the above process.

  揭示了一种新颖的制备抗青光眼药物拉唑前列素的方法，产量高，数量大且纯度良好。还披露了上述方法的新颖中间体。
• Bimatoprost crystalline form I
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20090163596A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention provides a novel polymorphic form I of crystalline bimatoprost, method for preparation thereof and new crystalline intermediates in the preparation. This form I of crystalline bimatoprost is used in purification of crude bimatoprost and in storage of bimatoprost as active pharmaceutical intermediate. Use of the physical form of bimatoprost in the manufacture of a medicament is also disclosed.

  本发明提供了一种新的多晶型I的晶体双滴眼液的制备方法，以及制备过程中的新晶体中间体。这种多晶型I的晶体双滴眼液可用于粗制双滴眼液的纯化和双滴眼液作为活性制药中间体的储存。本发明还揭示了在制造药物时使用双滴眼液的物理形式。
• Process for the preparation of prostaglandin derivatives
  申请人：Gutman Arie

  公开号：US20050209337A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention provides a novel process for the preparation of prostaglandins and analogues thereof, and new crystalline intermediates in the process.

  该发明提供了一种制备前列腺素及其类似物的新工艺，并在该过程中提供了新的晶体中间体。
• Process for the preparation of 17-phenyl-18,19,20-thinor-pgf 2a and its derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171873A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides a new and effective process for the synthesis of 17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF 2&agr; and its derivatives, including the anti-glaucoma drugs Bimatoprost and Latanoprost. The benefit of the present invention rises inter alia from the fact that a major intermediate involved in the synthesis of the above compounds may be isolated from a mixture containing also an undesired isomer, by crystallization. In addition, the undesired isomer may be oxidized to give the starting compound, which is then recycled.

  本发明提供了一种合成17-苯基-18,19,20-三去甲基前列腺素F2α及其衍生物的新有效过程，包括抗青光眼药物比马前列素和拉坦前列素。本发明的好处在于，合成上述化合物中涉及的一个主要中间体可以通过结晶从混合物中分离出来，该混合物还包含一个不需要的异构体。此外，不需要的异构体可以被氧化成起始化合物，然后进行回收利用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF F-SERIES PROSTAGLANDINS
  申请人：Chambournier Gilles

  公开号：US20120283451A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A process for the synthesis and purification of F-series prostaglandin compounds and synthetic intermediates used to prepare them. The synthetic intermediates are solid and may be purified by precipitation and therefore may form the representative F-series prostaglandin compounds such as latanoprost, bimatoprost, fluprostenol, cloprostenol, and substituted analogs therefrom in highly pure forms.

  一种合成和纯化F系列前列腺素化合物及用于制备它们的合成中间体的方法。这些合成中间体是固体，可以通过沉淀纯化，因此可以形成代表性的F系列前列腺素化合物，例如拉坦前列素、比马前列素、氟前列醇、氯前列素和其取代类似物，这些化合物具有高度纯净的形式。