(S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-prop-(E)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl}-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid tert-butyl ester | 353520-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-prop-(E)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl}-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3E)-3-[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylidene]-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-methoxyphenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 353520-94-2
• 化学式: C₄₂H₅₁N₅O₁₁
• 分子量: 801.894
• InChiKey: KDTSZJKWKVQPNL-DQTGXGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-prop-(E)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl}-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-{3-[(R)-3-((1S,2R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-3-triisopropylsilanyloxy-propyl)-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-4-methoxy-phenyl}-propionylamino)-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Functionalized Macrocyclic Core of Proteasome Inhibitors TMC-95A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1967::aid-anie1967>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢氟酸 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 silver sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3-{3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-prop-(E)-ylidene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl}-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k