ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 127753-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-a-L-rhamnopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 127753-95-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: MFKXLPULGXBOJW-OEZYJKACSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver silicate 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Steijn, A. M. P. van; Jetten, M.; Kamerling, J. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 10, p. 374 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEIJN, A. M. P. VAN;JETTEN, M.;KAMERLING, J. P.;VLIEGENTHART, J. F. G., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N0, C. 374-383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors under the catalysis of Ph3PAuOTf
  作者：Yao Li、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.017

  日期：2008.5

  A new and powerful glycosylation protocol with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors and Ph3PAuOTf as a promoter is disclosed. The donors are readily available and stable; the glycosidic coupling yields are generally excellent; the promotion system is catalytic, neutral, and orthogonal to the known glycosylation conditions.

  公开了一种新的且功能强大的糖基化方案，其中糖基邻炔基苯甲酸酯为供体，Ph 3 PAuOTf为启动子。捐助者随时可用且稳定；糖苷偶联的产量通常是优异的；促进系统是催化的，中性的，并且与已知的糖基化条件正交。
• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• 用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应 用
  申请人：上海东西智荟生物医药有限公司

  公开号：CN110117301B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及用于防治神经退行性疾病的新化合物及其应用。提供了一种新型的式(I)化合物，在体外和体内实验中，其均能有效促进神经干细胞的增殖；其还能作为一种促进神经再生的治疗手段，对抗衰老和神经退行性疾病相关的认知功能下降。
• Efficient glycosylation with glycosyl ortho-allylbenzoates as donors
  作者：Haijing Liang、Lixia Ma、Changwei Li、Qiang Peng、Zhaoyan Wang、Zhan-xin Zhang、Lan Yu、Huanxiang Liu、Fengli An、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.061

  日期：2019.1

  Glycosylation reactions are significant as they provide access to model compounds that are useful for elucidating biochemical pathways. Herein, we describe the development of glycosyl ortho-alkynylbenzoates as novel, bench-top stable, and readily available glycosyl donors. Glycosylation is promoted by inexpensive trimethylsilyl triflate (TMSOTf) in combination with N-iodosuccinimide (NIS) under mild

  糖基化反应很重要，因为它们提供了可用于阐明生化途径的模型化合物的途径。在本文中，我们描述了糖基邻炔基苯甲酸酯作为新型，台式稳定且易于获得的糖基供体的发展。廉价的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）与N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）组合可在温和的反应条件下促进糖基化。因此，新型糖基供体是合成糖苷的有前途的试剂。
• Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors
  作者：Hai Yu、Biao Yu、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1039/a909218h

  日期：——

  With the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides, a group of natural diosgenyl saponins (1–6) are efficiently synthesized, in either a stepwise or a ‘one-pot’ manner. The trichloroacetimidate is employed as an efficient temporary hydroxy protecting group in glycosylation with the glycosyl trichloroacetimidate. The intermolecular alkylthio-group transfer is demonstrated to be a common side-reaction during glycosylation with thioglycosides.

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。