乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 | 125520-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Ethyl 6-deoxy-1-thio-2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-mannopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 125520-01-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: BSQTXTAGEJNXTK-WBFOWJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 甲基三辛基氯化铵 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4-tetra-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 、 碘乙烷 在 三乙基硅烷 、 碘 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Novel Approaches for the Synthesis and Activation of Thio- and Selenoglycoside Donors

  摘要：

  Alkyl thio-, phenyl seleno-, and phenyl thioglycosides can be prepared through short synthetic sequences based on the generation of glycosyl iodides as versatile intermediates. In addition, a novel cheap combined system (stoichiometric NBS and catalytic Bi(OTf)(3)) has been developed for rapid and efficient activation of a wide variety of thio- and selenoglycoside donors.

  DOI：

  10.1021/jo070670o

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-S-ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides via 1,2-migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α-mannopyranosides
  作者：Zunyi Yang、Biao Yu

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00124-0

  日期：2001.7

  Abstract 1,2-Migration and concurrent glycosidation of ethyl(phenyl) 2,3-orthoester-1-thio-α- d - and l -mannopyranosides under the action of TMSOTf readily afforded the corresponding 2- S -ethyl(phenyl)-2-thio-β-glucopyranosides, ready precursors to 2-deoxy- arabino -hexopyranosides (2-deoxy-β-glucopyranosides).

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。
• Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using <i>N</i>-Iodosaccharin
  作者：Anup Misra、Pintu Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-977412

  日期：——

  A convenient methodology has been developed for the mild hydrolysis of thioglycosides to the corresponding hemiacetals using N-iodosaccharin without any requirement of co-activator. Most of the functional groups used for the protecting group ­manipulation of carbohydrates remain unaffected under the reaction conditions.

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。
• Glycosylation and Pyranose-Furanose Isomerization of Carbohydrates Using HClO₄-SiO₂: Synthesis of Oligosaccharides Containing Galactofuranose
  作者：Anup Misra、Chinmoy Mukherjee

  DOI：10.1055/s-2007-965913

  日期：2007.3

  A series of di- and trisaccharides containing 6-O-linked galactofuranose were synthesized as an anomeric mixture of methyl glycosides using silica-supported perchloric acid.

  一系列含有6-O-连接的呋喃半乳糖的二糖和三糖被合成，它们是以甲基糖苷的异头混合物形式，通过硅胶负载的高氯酸作为催化剂。
• Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors
  作者：Hai Yu、Biao Yu、Xiangyang Wu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1039/a909218h

  日期：——

  With the combined use of glycosyl trichloroacetimidates and thioglycosides, a group of natural diosgenyl saponins (1–6) are efficiently synthesized, in either a stepwise or a ‘one-pot’ manner. The trichloroacetimidate is employed as an efficient temporary hydroxy protecting group in glycosylation with the glycosyl trichloroacetimidate. The intermolecular alkylthio-group transfer is demonstrated to be a common side-reaction during glycosylation with thioglycosides.

  通过结合使用糖基三氯乙亚胺酯和硫代糖苷，一系列天然薯蓣皂苷元的皂苷（1-6）被高效地合成，无论是逐步合成还是“一锅法”合成。三氯乙亚胺酯作为糖基化反应中糖基三氯乙亚胺酯的临时羟基保护组，表现出高效性。硫代糖苷参与的糖基化反应中，分子的烷硫基转移被证实是一种常见的副反应。
• Facile Sythesis of Dioscin and Its Analogues
  作者：Shujie Hou、Chuanchun Zou、Liang Zhou、Pingsheng Lei、Dequan Yu

  DOI：10.1246/cl.2005.1220

  日期：2005.9

  Three representative spirostanol saponins that have typical structure of the sugar moiety, diosgenyl 2,3-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside, diosgenyl 2,4-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside (dioscin), and diosgenyl 2,6-di-O-α-l-rhamnopyranosyl-β-d-glucopyranoside, were synthesized in a facile way. An approach to selectively mask the C3-hydroxyl of diosgenyl 4,6-O-benzylidene β-d-glucopyranoside was described. A procedure using cerium(IV) ammonium nitrate for selective removal of tert-butyldimethylsilyl group while retaining levulinyl group is afforded.

  具有典型糖部分的典型结构的三种螺旋甾烷醇皂苷，即地奥苷元2，3-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷、地奥苷元2，4-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷（地奥苷）和地奥苷元2，6-二-O-α-L-吡喃鼠李糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷，已通过简便的方法合成。本文描述了一种选择性掩蔽地奥苷元4，6-O-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C3-羟基的方法。提供了一种使用硝酸铈铵选择性去除叔丁基二甲基硅基团同时保留乙酰丙酰基团的方法。