(25R)-4-en-spirosta-3,6-dione | 3730-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-4-en-spirosta-3,6-dione
• 英文别名: (25R)-spirost-4-en-3,6-dione；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-ene-6,2'-oxane]-16,19-dione
• CAS: 3730-84-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: BHUDKWOFZIXCDR-GBZPNVARSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-4-en-spirosta-3,6-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到chlorogenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis-diosgenin pyrazine dimers: New cephalostatin analogs

  摘要：

  A convenient synthesis for bis-diosgenin pyrazine dimers, cephalostatin analogues is reported. These symmetrical dimeric steroid-pyrazines were obtained by the classical condensation of a-amino ketones, the most efficient method for pyrazine ring construction. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.01.012
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸异丙烯酯 、 单过氧邻苯二甲酸 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 (25R)-4-en-spirosta-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. LV.¹ STEROIDAL SAPOGENINS. XXXV.² CHEMICAL INTRODUCTION OF THE 6β-HYDROXY GROUP INTO STEROIDAL Δ⁴-3-KETONES BY A TWO STEP SEQUENCE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a015

文献信息

• Glycosylation of a Ketone with an <i>O</i>-Glycosyl Trichloroacetimidate Provides an Enol Glycoside
  作者：Xianglai Liu、Sumei Ren、Qi Gao、Chun Hu、Yingxia Li、Ning Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02126

  日期：2018.9.7

  An enol-type glycosylation reaction has been investigated. Enol glycosides can be obtained from the reaction between O-glycosyl trichloroacetimidates and the corresponding ketones promoted by an acid. The enol glycosides derived from cyclic ketones can be afforded efficiently and isolated in good yield, while those from acyclic ketones are prepared in low conversion or are too labile for isolation

  已经研究了烯醇型糖基化反应。烯醇糖苷可以从O-糖基三氯乙亚氨酸酯与相应的由酸促进的酮之间的反应中获得。可以有效地提供衍生自环状酮的烯醇糖苷并以高收率分离，而衍生自无环酮的烯醇糖苷转化率低或太不稳定而无法分离。对不同糖基供体类型的进一步研究表明，只有O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯可以很好地用作烯醇糖基化的供体。
• Diosgenone Synthesis, Anti-Malarial Activity and QSAR of Analogues of This Natural Product
  作者：Adriana Pabón、Gustavo Escobar、Esteban Vargas、Víctor Cruz、Rafael Notario、Silvia Blair、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules18033356

  日期：——

  Solanum nudum Dunal steroids have been reported as being antimalarial compounds; however, their concentration in plants is low, meaning that the species could be threatened by over-harvesting for this purpose. Swern oxidation was used for hemisynthesis of diosgenone (one of the most active steroidal sapogenin diosgenin compounds). Eighteen structural analogues were prepared; three of them were found

  据报道，Solanum nudum Dunal 类固醇是抗疟化合物；然而，它们在植物中的浓度很低，这意味着该物种可能会因为此而过度采伐而受到威胁。Swern 氧化用于半合成薯蓣酮（最活跃的甾体皂苷元薯蓣皂苷元化合物之一）。制备了十八种结构类似物；发现其中三个比薯蓣酮更有活性（IC50 27.9 μM 与 10.1 μM、2.9 μM 和 11.3 μM）。化合物 A 环中 4-en-3-one 基团的存在似乎对于抗疟原虫活性是必不可少的。孕酮（在类固醇 A 环中具有相同的官能团）也显示出抗疟原虫活性。因此，使用成熟的 3D-QSAR 技术在薯蓣酮和几种衍生物中探索了分子结构和生物活性之间的定量相关性。模型表明，结合静电 (70%) 和空间 (30%) 场可以解释关于化合物活性的大部分差异。口服两种薯蓣酮衍生物可减少小鼠的疟原虫血症。
• Antiproliferative, Cytotoxic, and Apoptotic Activity of Steroidal Oximes in Cervicouterine Cell Lines
  作者：Luis Sánchez-Sánchez、María Hernández-Linares、María Escobar、Hugo López-Muñoz、Edgar Zenteno、María Fernández-Herrera、Gabriel Guerrero-Luna、Alan Carrasco-Carballo、Jesús Sandoval-Ramírez

  DOI：10.3390/molecules21111533

  日期：——

  Steroidal sapogenins have shown antiproliferative effects against several tumor cell lines; and their effects on human cancer cells are currently under study. Changes in the functionality on the steroidal structure make it possible to modify the biological activity of compounds. Herein, we report the synthesis and in vitro antitumor activity of two steroidal oxime compounds on cervical cancer cells

  甾体皂甙元对几种肿瘤细胞系均具有抗增殖作用。及其对人癌细胞的作用目前正在研究中。甾体结构上功能性的改变使得修饰化合物的生物活性成为可能。本文中，我们报道了两种甾体肟化合物对宫颈癌细胞的合成和体外抗肿瘤活性。这些衍生物是由甾族皂甙元薯os皂素合成的，收率很高。体外测定表明，与薯di皂苷元所观察到的相比，类固醇肟显示出显着的抗增殖活性。在宫颈癌细胞和人淋巴细胞中都测定了细胞增殖，细胞死亡和细胞毒性作用。癌细胞表现出凋亡形态，活性caspase-3的存在增加，提供细胞中死亡途径的概念。值得注意的是，甾族肟对淋巴细胞没有细胞毒性作用。
• Preparation and cytotoxic evaluation of new steroidal oximes and aza-homosteroids from diosgenin and cholesterol
  作者：Thalía Lissette Mora-Medina、Roxana Martínez-Pascual、Miguel Ángel Peña-Rico、Omar Viñas-Bravo、Sara Montiel-Smith、Lemuel Pérez-Picaso、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109012

  日期：2022.6

  Using cholesterol and diosgenin as starting materials, we have designed a straightforward methodology to prepare in a reduced number of steps a novel series of steroidal oximes and their aza-homolactam analogs with four types of side chains: cholestane, spirostane, 22-oxocholestane and 22,26-epoxycholestene. The products were evaluated for their cytotoxic activity against the MCF-7 breast cancer cell

  使用胆固醇和薯蓣皂苷元作为起始材料，我们设计了一种简单的方法，以减少步骤数制备一系列新型甾体肟及其具有四种侧链的氮杂高内酰胺类似物：胆甾烷、螺甾烷、22-氧代胆甾烷和 22 ,26-环氧胆甾烯。评估了这些产品对 MCF-7 乳腺癌细胞系的细胞毒活性。此外，针对外周血淋巴细胞测定了最活跃的化合物的选择性。化合物5、8和13被发现是最活跃的衍生物，其 IC 50值在低微摩尔范围 ( 7.9–9.5 µM) 和优异的选择性 (IC 50 > 100 µM) 对非肿瘤细胞系。
• The Synthesis of Novel aza-Steroids and α, β-Unsaturated-Cyanoketone from Diosgenin
  作者：Dayana Mesa、Yarelys E. Augusto、Giselle Hernández、Juan P. Figueroa-Macías、Francisco Coll、Andrés F. Olea、María Núñez、Hernán Astudillo Campo、Yamilet Coll、Luis Espinoza

  DOI：10.3390/molecules28217283

  日期：——

  these compounds as drug candidates for cancer treatment. In the current work, we report the synthesis of new diosgenin oxime derivatives as potential antiproliferative agents. From (25 R)-5α-spirost-3,5,6-triol (1), a diosgenin derivative, ketones 2, 3, 4, and 9 were obtained and used as precursors of the new oximes. A condensation reaction was carried out between the steroidal ketones (2, 3, 4, and 9)

  最近的研究证明了氮杂类固醇和类固醇皂苷元对人类癌细胞系的抗增殖和细胞毒性作用。科学界对这些化合物作为癌症治疗候选药物越来越感兴趣。在目前的工作中，我们报告了新的薯蓣皂苷元肟衍生物的合成作为潜在的抗增殖剂。从 (25 R)-5α-spirost-3,5,6-三醇 (1)（一种薯蓣皂苷元衍生物）中获得酮 2、3、4 和 9，并将其用作新肟的前体。甾体酮（2、3、4和9）与盐酸羟胺在2,4,6-三甲基吡啶中进行缩合反应，生成五种螺甾烷肟（其中四种以前未报道过），分子量为42-96 ％ 屈服。此外，使用亚硫酰氯通过贝克曼断裂合成了一种新的螺甾烷α,β-不饱和氰酮，产率62%。此外，我们提出了一种反应机制，旨在解释这种转变。