(5R)-5-hydroxydiosgenin | 85707-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-hydroxydiosgenin
• 英文别名: 5α.25D-Spirostandiol-(3β.5)；(25R)-5α-Spirostan-3β,5-diol；(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,18-diol
• CAS: 85707-31-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: STPSRYKELIQVSH-WQVNNPFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-hydroxydiosgenin 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (25R)-3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-spirostan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Yamauchi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 343,346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (5R)-5-hydroxydiosgenin
  参考文献：
  名称：

  Irismetov, M. P.; Goryaev, M. I.; Rustembekova, G. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 406 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>trans</i>-Hydroboration–oxidation products in Δ⁵-steroids <i>via</i> a hydroboration-<i>retro</i>-hydroboration mechanism
  作者：J. Ciciolil Hilario-Martínez、Fernando Murillo、Jair García-Méndez、Eugenia Dzib、Jesús Sandoval-Ramírez、Miguel Ángel Muñoz-Hernández、Sylvain Bernès、László Kürti、Fernanda Duarte、Gabriel Merino、María A. Fernández-Herrera

  DOI：10.1039/d0sc01701a

  日期：——

  A trans-product is isolated and characterized under traditional hydroboration–oxidation conditions using Δ⁵-steroids as substrates. Experimental and theoretical studies indicate that the trans-species occurs via a retro-hydroboration mechanism.

  一个转化产物在传统的氢硼化-氧化条件下被分离和表征，使用Δ5-类固醇作为底物。实验和理论研究表明，这个转化物种是通过一个逆向氢硼化机制发生的。
• 一种C5位取代薯蓣皂苷元衍生物及其制备和 应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN108586564B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明属于医药技术领域，提供了一种C5位取代薯蓣皂苷元衍生物及其制备和应用。以薯蓣皂苷元为原料，通过一步反应制得C5位取代薯蓣皂苷元衍生物：，其中R为OH、SCN、OCN。该方法所用试剂为实验室常用试剂，反应操作简单，条件温和，经纯化可得到大量具有抗癌活性的薯蓣皂苷元衍生物，有望用于治疗肺癌和乳腺癌的药物。
• Romo de Vivar et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1957, vol. 9, p. 59,69, 70
  作者：Romo de Vivar et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nawa,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 139 - 144
  作者：Nawa,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Romo de Vivar et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1957, vol. 9, p. 59,71
  作者：Romo de Vivar et al.

  DOI：——

  日期：——