(R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-one | 213018-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-one
• 英文别名: (R)-5-methylheptadeca-1,16-dien-7-one；(5R)-5-methylheptadeca-1,16-dien-7-one
• CAS: 213018-21-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: RXDFNDUGFVOMLO-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  闭环易位引导合成（R）-（-）-muscone

  摘要：

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。

  DOI：

  10.1039/a802891e
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-one
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Muscone from (<i>R</i>)-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach
  作者：Junwei Shen、Yong Shi、Weisheng Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400862

  日期：2015.6

  A synthesis of (R)‐muscone (1), a valuable musk odorant, is presented. The stereogenic center of muscone was introduced from methyl (R)‐5‐bromo‐4‐methylpentanoate (5), a chiral pool molecule developed in our group, and the macrocyclic ring was prepared by ring‐closing metathesis (RCM) reaction.

  本文介绍了一种有价值的麝香加味剂（R）-muscone（1）的合成。muscone的立体异构中心是由我们小组开发的手性池分子（R）-5-溴-4-甲基戊酸（5）引入的，并通过闭环易位（RCM）反应制备了大环。
• Immobilization of Grubbs Catalyst as Supported Ionic Liquid Catalyst (Ru-SILC)
  作者：Hisahiro Hagiwara、Naotaro Okunaka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1055/s-2008-1078570

  日期：——

  Grubbs olefin metathesis catalyst was immobilized as a ruthenium-supported ionic liquid catalyst (Ru-SILC) in pores of amorphous alumina with the aid of ionic liquid [hmim]PF6. This Ru-SILC was effective for various olefin metathesis reactions such as intra- or intermolecular macrocyclization and dimerization, and used up to six times after simple decantation.

  在离子液体 [hmim]PF6 的帮助下，将 Grubbs 烯烃复分解催化剂固定在无定形氧化铝孔隙中作为钌支撑离子液体催化剂（Ru-SILC）。这种 Ru-SILC 对分子内或分子间的大环化和二聚化等各种烯烃偏析反应都很有效，简单倾析后可使用六次。
• 一种绿色高效的脂肪酮的制备方法
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN114956925A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种绿色高效的脂肪酮的制备方法，包括以下步骤：将配体、过渡金属催化剂溶于溶剂中超声混匀，加入式(III)所示化合物、式(II)所示化合物、碱、光催化剂，在室温下充入氩气保护，光照反应，获得式(I)所示化合物；本发明提供的绿色高效的脂肪酮的制备方法，原料醛类化合物与卤代物易于获得，刺激性小，反应发生在常温常压下，合成工艺简单，且反应后除产物外生成无机盐，对环境污染小，绿色环保。与条件苛刻的格氏反应相比更加温和绿色，无需使用操作风险较大的格氏试剂，操作简单安全。
• Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal
  作者：Vijayendra P Kamat、Hisahiro Hagiwara、Tomoko Katsumi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00333-1

  日期：2000.6

  A concise and simple synthesis of the valuable perfumery ingredient (R)-(−)-muscone 1 has been achieved through ring closing olefin metathesis (RCM) aided macrocyclization protocol as the key step. Commercially available starting material (R)-(+)-citronellal 3 has been employed as a building unit in preparing the acyclic diolefinic substrate 16, which in turn was exposed to bis(tricyclohexylphosph

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。
• Ring closing metathesis guided synthesis of (R)-(−)-muscone
  作者：Vijayendra P. Kamat、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/a802891e

  日期：——

  A concise synthesis of the valuable perfumery compound (R)-(–)-muscone 1 in its natural form by making use of the ring closing olefin metathesis (RCM)-aided macrocyclisation route has been achieved.

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。