{(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol | 102487-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 102487-52-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆Si
• 分子量: 376.566
• InChiKey: VMYNTGIVRHNJAS-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙二醇甲醚 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7

文献信息

• The Baylis–Hillman reaction: a strategic tool for the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：Palakodety Radha Krishna、P.V. Narasimha Reddy、A. Sreeshailam、M. Uday Kiran、B. Jagdeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.067

  日期：2007.9

  The Baylis–Hillman reaction of acyclic sugar-derived aldehydes is invoked as an attractive synthetic strategy for ready access to higher-carbon sugars.

  无环糖衍生醛的Baylis-Hillman反应被称为一种吸引人的合成策略，可随时获得较高碳的糖。
• Dioxalanones as synthetic intermediates. Part 6. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 2-keto-3-deoxy-D-gluconic acid (KDG)
  作者：Robert Ramage、Angus M. MacLeod、Graeme W. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80993-5

  日期：1991.7

  Three biosynthetically significant α-keto acids KDO (7), DAH (8) and KDG (9) have been synthesised via 5-ylidene-1,3-dioxalan-4-one intermediates formed by Wittig reactions of protected monosaccharide-derived aldehydes with the Wittig reagent (3).

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。
• Chemistry of 5-ylidene-1,3-dioxolan-4-ones. Syntheses of3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：R. Ramage、G.W. Rose、A.M. MacLeod

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80632-2

  日期：1988.1
• RAMAGE, ROBERT;MACLEOD, ANGUS M.;ROSE, GRAEME W., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5625-5636
  作者：RAMAGE, ROBERT、MACLEOD, ANGUS M.、ROSE, GRAEME W.

  DOI：——

  日期：——
• RAMAGE, R.;ROSE, G. W.;MACLEOD, A. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4877-4880
  作者：RAMAGE, R.、ROSE, G. W.、MACLEOD, A. M.

  DOI：——

  日期：——