(4R,5R,6R,7R)-4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-6-tert-butyl-dimethylsilyloxyhexylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one | 119827-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-6-tert-butyl-dimethylsilyloxyhexylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one
• 英文别名: (2Z)-2-[[(4R,5R)-5-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 119827-65-5
• 化学式: C₂₆H₄₄O₈Si
• 分子量: 512.716
• InChiKey: AQZPHCWKVHHBIX-YBTSHRNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-6-tert-butyl-dimethylsilyloxyhexylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one 生成 (2Z)-2-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  RAMAGE, R.;ROSE, G. W.;MACLEOD, A. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4877-4880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,5R)-5-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4R,5R,6R,7R)-4,5:7,8-Di-O-isopropylidene-6-tert-butyl-dimethylsilyloxyhexylidenecyclohexanespiro-2'-(1',3'-dioxolan)-4'-one
  参考文献：
  名称：

  二恶丙二酮作为合成中间体。第6部分。3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO），3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚磺酸（DAH）和2-酮-3-脱氧-D-葡萄糖酸的合成（ KDG）

  摘要：

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80993-5

文献信息

• RAMAGE, ROBERT;MACLEOD, ANGUS M.;ROSE, GRAEME W., TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5625-5636
  作者：RAMAGE, ROBERT、MACLEOD, ANGUS M.、ROSE, GRAEME W.

  DOI：——

  日期：——
• RAMAGE, R.;ROSE, G. W.;MACLEOD, A. M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4877-4880
  作者：RAMAGE, R.、ROSE, G. W.、MACLEOD, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Dioxalanones as synthetic intermediates. Part 6. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO), 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 2-keto-3-deoxy-D-gluconic acid (KDG)
  作者：Robert Ramage、Angus M. MacLeod、Graeme W. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80993-5

  日期：1991.7

  Three biosynthetically significant α-keto acids KDO (7), DAH (8) and KDG (9) have been synthesised via 5-ylidene-1,3-dioxalan-4-one intermediates formed by Wittig reactions of protected monosaccharide-derived aldehydes with the Wittig reagent (3).

  通过受保护的单糖衍生醛与Wittig反应形成的5-亚甲基1,3-二氧杂丙基4-酮中间体合成了3种具有生物合成意义的α-酮酸KDO（7），DAH（8）和KDG（9）。维蒂希试剂（3）。