N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-(3(Z)-hexene-1,5-diynyl)-6a,10a-epoxy-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine | 130012-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-(3(Z)-hexene-1,5-diynyl)-6a,10a-epoxy-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• CAS: 130012-96-3；145773-01-9
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄
• 分子量: 409.441
• InChiKey: NKDLCKHEKKBQBA-MOQGMDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-(3(Z)-hexene-1,5-diynyl)-6a,10a-epoxy-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 copper (I) iodide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-<(phenyloxy)carbonyl>-6-(3(Z)-hexene-1,5-diynyl)-6a,10a-epoxy-10-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045

文献信息

• Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、Y. P. Hong、W.-M. Dai、Z.-J. Zeng、W. Wrasidlo

  DOI：10.1039/c39920001542

  日期：——

  Enantiomerically pure enediynes (+)-2 and (–)-2 were synthesized using a chiral resolution method and were shown to exhibit different cytotoxicities against a number of tumour cells.

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。
• Synthesis of dynemicin A models
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、A. L. Smith、S. V. Wendeborn

  DOI：10.1021/ja00176a064

  日期：1990.9
• Synthesis and chemistry of dynemicin A models
  作者：K. C. Nicolaou、A. L. Smith、S. V. Wendeborn、C. K. Hwang

  DOI：10.1021/ja00008a045

  日期：1991.4

  The synthesis of the model systems 10 and 22 of dynemicin A (2) containing the nitrogen, enediyne, and epoxide functionalities ahs been achieved. These models are shown to undergo acid-induced triggering to give the corresponding Bergman-cyclized products in the presence of suitable H atom donors. Removal of the N protecting group from 22 gave the unstable qfree amine 30, which was shown to cause double-stranded-DNA

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应