1-dodecyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 875233-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-dodecyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Dodecyl-2,5-dimethylpyrrole；1-dodecyl-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 875233-79-7
• 化学式: C₁₈H₃₃N
• 分子量: 263.467
• InChiKey: GAMQVQVHTKTWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 哌啶 、 乙醚 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-[trans-2-(1-dodecyl-2,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-1-methyl-quinolinium; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole dyes

  摘要：

  公开号：

  US02409612A1
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 2,5-己二醇 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-dodecyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  室温下二醇和伯胺氧化偶联铜/硝酰基催化合成吡咯

  摘要：

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01646

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrroles by Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by Cobalt Pincer Complexes
  作者：Prosenjit Daw、Subrata Chakraborty、Jai Anand Garg、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201607742

  日期：2016.11.7

  Herein, the first example of base‐metal‐catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to selectively form functionalized 1,2,5‐substituted pyrroles liberating water and hydrogen gas as the sole by‐products is presented. The reaction is catalyzed by pincer complexes of earth‐abundant cobalt.

  在此，提出了第一个例子，即碱金属催化的二醇和胺的脱氢偶联，选择性地形成官能化的1,2,5-取代的吡咯，释放出水和氢气作为唯一的副产物。富含稀土的钴的钳状配合物可催化该反应。
• [EN] ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND AND AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE, A SUPER-ADDUCT BETWEEN A PYRROLIC COMPOUND, AN INORGANIC OXIDE HYDROXIDE AND A CARBON ALLOTROPE, ELASTOMERIC COMPOSITION COMPRISING THE SUPER-ADDUCT AND METHODS FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE ET UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE, UN SUPER-PRODUIT D'ADDITION ENTRE UN COMPOSÉ PYRROLIQUE, UN HYDROXYDE D'OXYDE INORGANIQUE ET UN ALLOTROPE DE CARBONE, COMPOSITION ÉLASTOMÈRE COMPRENANT LE SUPER-PRODUIT D'ADDITION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：PIRELLI

  公开号：WO2019162873A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Adduct obtainable by interacting: a. a pyrrolic compound of general formula (I) wherein the significance of the substituents is specified in the description and in the claims, and b. an inorganic oxide hydroxide, comprising an oxide and/or a hydroxide, wherein the ratio between the weight of said inorganic oxide hydroxide and said pyrrolic compound is greater than or equal to 10.

  通过相互作用可获得的加合物：a. 通式（I）中的吡咯化合物，其中取代基的意义在描述和权利要求中指定，并且b. 一种无机氧化物羟化物，包括氧化物和/或羟化物，其中所述无机氧化物羟化物的重量与所述吡咯化合物的重量之比大于或等于10。
• A New Green and Efficient Brønsted: Lewis Acidic DES for Pyrrole Synthesis
  作者：M. Shaibuna、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1007/s10562-018-2414-4

  日期：2018.8

  Deep eutectic solvents (DESs) are fluids composed of different Lewis or Brønsted acids and bases, generally acknowledged as new analogues to ionic liquids (ILs), because of their similar characteristics, but with more advantages related to preparation cost, environmental impact etc. Their preparation involve the simple mixing of two components generally with moderate heating that are inexpensive, non-toxic

  深共熔溶剂 (DES) 是由不同的路易斯或布朗斯台德酸和碱组成的流体，通常被认为是离子液体 (IL) 的新类似物，因为它们具有相似的特性，但在制备成本、环境影响等方面具有更多优势。制备涉及两种组分的简单混合，通常在适度加热下进行，这些组分价格低廉、无毒、可生物降解，所得混合物能够克服常规有机溶剂和离子液体的缺点。与这些材料发生化学反应的危险性要小得多，它们既可以作为催化剂，也可以作为反应介质。在此，介绍了三种基于 ZrOCl2·8H2O 与尿素、乙二醇和甘油结合的新型 DES。物理化学性质，如相行为、凝固点、密度、粘度、测定在普通溶剂中的热稳定性和混溶性。此外，本文还介绍了一种测定具有 Brønsted 和 Lewis 位点的 DES 酸度的新方法。据报道，使用各种胺可以通过 Paal-Knorr 反应方便地合成吡咯，这些胺用于确定该催化剂在有机反应中的重要性。通过GC-MS、1H NMR和13C
• Greener Paal-Knorr Pyrrole Synthesis by Mechanical Activation
  作者：Liudvikas Akelis、Jolanta Rousseau、Robertas Juskenas、Jelena Dodonova、Cyril Rousseau、Stéphane Menuel、Dominique Prevost、Sigitas Tumkevičius、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201501223

  日期：2016.1

  A straightforward and solventless synthesis of pyrroles was developed by using mechanochemical activation and a biosourced organic acid as the catalyst. Relative to traditional Paal–Knorr methodologies, various N-substituted pyrroles were obtained in very short reaction times. By reaction with unreactive diketones, desymmetrized aliphatic and aromatic compounds were also synthesized.

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——