(E)-5-methyl-3-hexenoic acid | 62356-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyl-3-hexenoic acid
• 英文别名: (E)-5-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 62356-03-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CIBMDQOEVWDTDT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-3-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(E)-5-methylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-5-epi-Schisansphenin B 的不对称全合成和 (+)-15-Hydroxyacora-4(14),8-diene 的拟议结构

  摘要：

  (+)-5- epi -schisansphenin B的不对称全合成和(+)-15-hydroxyacora-4(14),8-diene 的建议结构已经由 1,3-cyclopentadione ( 10 ) 在八年内完成合成步骤。对映选择性钯催化氧化还原中继 Heck 烯基化、分子内 Stetter 反应和区域选择性 Tiffeneau-Demjanov 型扩环是这些合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02627
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (E)-5-methyl-3-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Feurer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 283, p. 132,143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organophotoredox/Copper Hybrid Catalysis for Regioselective Allylic­ Aminodecarboxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Anne-Doriane Manick、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1591983

  日期：2018.8

  allowing for the conversion of β,γ-unsaturated carboxylic acids into allylic hydrazides via radical regioselective allylic decarboxylative amination is reported. The coexistence of the copper catalyst is essential for the high yield and regioselectivity. A new cooperative organophotoredox/copper catalysis allowing for the conversion of β,γ-unsaturated carboxylic acids into allylic hydrazides via radical regioselective

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种新的协同有机光氧化还原/铜催化，其允许通过自由基区域选择性烯丙基脱羧胺化将β，γ-不饱和羧酸转化为烯丙基酰肼。铜催化剂的共存对于高产率和区域选择性是必不可少的。 报道了一种新的协同有机光氧化还原/铜催化，其允许通过自由基区域选择性烯丙基脱羧胺化将β，γ-不饱和羧酸转化为烯丙基酰肼。铜催化剂的共存对于高产率和区域选择性是必不可少的。
• Catalytic, Regioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes with Diverse C–H Nucleophiles
  作者：Kin S. Yang、John A. Gurak、Zhen Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.6b08850

  日期：2016.11.9

  constructed from two classes of commonly available starting materials, alkenes and carbon-hydrogen (C-H) bonds. The reaction employs a palladium(II) catalyst and utilizes a removable directing group to both control the regioselectivity of carbopalladation and enable subsequent protodepalladation. A wide range of alkenes and C-H nucleophiles, including 1,3-dicarbonyls, aryl carbonyls, and electron-rich aromatics

  形成碳-碳 (CC) 键的反应是有机合成的基石，广泛应用于化学科学。我们报告了一种转化，该转化使 CC 键能够由两类常用的起始材料、烯烃和碳氢 (CH) 键构成。该反应使用钯 (II) 催化剂并利用可去除的导向基团来控制碳钯化的区域选择性并实现随后的原脱钯。广泛的烯烃和 CH 亲核试剂，包括 1,3-二羰基化合物、芳基羰基化合物和富电子芳烃，都是可行的反应伙伴，使迈克尔型反应性从 α,β-不饱和羰基化合物扩展到未活化的烯烃。描述了这种转化在药物多样化和天然产物全合成中的应用。
• Enantiodivergent and γ-Selective Asymmetric Allylic Amination
  作者：Jianmin Wang、Jie Chen、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201107317

  日期：2012.3.5

  judicious choice of the double bond geometry of the the β,γ‐unsaturated carbonyl compound. Computational studies reveal the possible origin of the inversed enantioselectivity, and the potential for enantiodivergent synthesis chiral amine‐containing substrates is attractive.

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。
• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• Chiral Nickel(II) Complex Catalyzed Enantioselective Doyle–Kirmse Reaction of α-Diazo Pyrazoleamides
  作者：Xiaobin Lin、Yu Tang、Wei Yang、Fei Tan、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.7b12486

  日期：2018.3.7

  pyrazoleamides and a chiral N, N'-dioxide-nickel(II) complex catalyst enables a highly enantioselective Doyle-Kirmse reaction. The pyrazoleamide substituent serves as both an activating and a directing group for the ready formation of a metal-carbene- and Lewis-acid-bonded ylide intermediate in the assistance of a dual-tasking nickel(II) complex. An alternative chiral Lewis-acid-bonded ylide pathway

  尽管使用经典的手性 Rh(II) 和 Cu(I) 催化剂证明锍叶立德的 [2,3]-σ 重排的高对映选择性（Doyle-Kirmse 反应）令人惊讶地难以捉摸，但原则上这是由于难以精细区分硫的异位孤对和锍叶立德硫的手性反转。在这里，我们展示了新的 α-重氮吡唑酰胺和手性 N, N'-二氧化镍 (II) 配合物催化剂的协同合并能够实现高度对映选择性的 Doyle-Kirmse 反应。吡唑酰胺取代基作为活化基团和导向基团，在双任务镍 (II) 配合物的帮助下，很容易形成金属-卡宾和路易斯酸键合的叶立德中间体。即使对于对称二烯丙基硫烷的反应，另一种手性路易斯酸键合的叶立德途径也大大提高了产物的对映纯度。在一系列芳基或乙烯基取代的 α-重氮吡唑胺和硫化物上进行的大多数转化都进行得很快（大多数情况下在 5-20 分钟内），结果非常好（收率高达 99%，ee 高达 96%），提供了一个突破在对映选择性