(S)-β-neopentyl glycine | 367278-48-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-neopentyl glycine
• 英文别名: (S)-3-tert-butyl-β-alanine；(S)-3-amino-4,4-dimethylpentanoic acid；(S)-β(3)-neopentylglycine；(3S)-3-amino-4,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 367278-48-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: MIMSUZKTGRXZNZ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存储条件为室温、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-neopentyl glycine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3-amino-4,4-dimethylpentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure β3-neopentylglycine: synthesis and resolution

  摘要：

  A procedure has been developed for the large scale synthesis of enantiopure beta(3)-neopentylglycine and its Cbz-protected derivative. The synthetic route developed in Out laboratory features Cbz-protection of the racemic beta-amino acid followed by resolution with L-norephedrine and provides the enantiomerically Pure Cbz-beta-neopentylglycine in good yield and excellent enantiopurity. No toxic or dangerous chemicals are used, allowing the scale-up of this procedure without major safety concerns. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.018
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 在 盐酸 、 [((S,S)-Me-DuPhos)Rh(COD)]*BF₄ 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-β-neopentyl glycine
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基丙醇或3-氨基丙酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，本发明以具有式II、式III结构的化合物为原料，经过脱水缩合、氢化还原、还原及水解四个基本步骤得到了光学活性的3‑氨基丙醇或3‑氨基丙酸衍生物。本发明采用的原料易得，价格便宜，氢化还原反应选用手性膦‑过渡金属催化剂，具有高效性和高选择性，且价格便宜，适合大规模生产。相较于现有的化学拆分和手性引入，本发明提供的不对称氢化合成方法只生成一个手性产物，产率高，在经济和原料利用率方面具有较高的优势。

  公开号：

  CN108586272A

文献信息

• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20090318473A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to derivatives of 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, their preparation and their application in therapeutics as antagonists of urotensin II receptors.

  本发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺衍生物，其制备以及其作为尿苷Ⅱ受体拮抗剂在治疗学中的应用。
• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。
• Discovery of Novel, Orally Bioavailable β-Amino Acid Azaindole Inhibitors of Influenza PB2
  作者：Luc J. Farmer、Michael P. Clark、Michael J. Boyd、Emanuele Perola、Steven M. Jones、Alice Tsai、Marc D. Jacobs、Upul K. Bandarage、Mark W. Ledeboer、Tiansheng Wang、Hongbo Deng、Brian Ledford、Wenxin Gu、John P. Duffy、Randy S. Bethiel、Dean Shannon、Randal A. Byrn、Joshua R. Leeman、Rene Rijnbrand、Hamilton B. Bennett、Colleen O’Brien、Christine Memmott、Kwame Nti-Addae、Youssef L. Bennani、Paul S. Charifson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00486

  日期：2017.2.9

  In our efforts to develop novel small-molecule inhibitors for the treatment of influenza, we utilized molecular modeling and the X-ray crystal structure of the PB2 subunit of the influenza polymerase to optimize a series of acyclic β-amino acid inhibitors, highlighted by compound 4. Compound 4 showed good oral exposure in both rat and mouse. More importantly, it showed strong potency versus multiple

  在努力开发新型小分子抑制剂来治疗流感的过程中，我们利用分子模型和流感聚合酶PB2亚基的X射线晶体结构优化了一系列无环β-氨基酸抑制剂，以化合物突出显示4.化合物4在大鼠和小鼠中均表现出良好的口服暴露。更重要的是，与多种A型流感病毒株（包括大流行的2009 H1N1和禽类H5N1病毒株）相比，它显示出强大的效力，即使在感染后48小时开始治疗，其在小鼠流感模型中也显示出强大的功效。化合物4具有良好的口服生物利用度，具有治疗大流行性流感和季节性流感的巨大潜力。
• 一种芳基并咪唑类衍生物及其用途
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN113004252B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种芳基并咪唑类衍生物及其用途，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗癌症的药物中的应用。本发明保护上述的芳基并咪唑类衍生物在制备用于治疗EGFR突变导致的疾病的药物中的应用。
• Extending substrate sensing capabilities of zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe
  作者：Francesca A. Scaramuzzo、Elena Badetti、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chir.23064

  日期：2019.5

  determination of the enantiomeric excess of various substrates. Herein, we show the versatility of the zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe by performing a detailed study of the imine formation process, by the extension of the sensing capabilities to other chiral compounds. A principal component analysis study of the system together with TD‐DFT studies highlights the molecular origin

  三脚架金属配合物已广泛用于催化，最近也用于分子识别应用。它们对手性底物的识别和信号放大的能力是由于围绕螺旋桨形状的金属周围的配体的建立。在本主题中，我们最近报道了基于三（2-吡啶基甲基）胺和三酚胺的配合物，用于测定各种底物的对映体过量。在本文中，我们通过对亚胺形成过程的详细研究，将传感能力扩展到其他手性化合物，展示了基于三（2-吡啶基甲基）胺锌的立体动力学探针的多功能性。该系统的主成分分析研究与TD-DFT研究一起突出了所观察到的手性的分子起源。