2,6-dimethyl-2,6-decadiene | 1674-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,6-decadiene
• 英文别名: dimethyl-2,6 decadiene-2,6；trans-2,6-Dimethyl-deca-2,6-dien；(E)-2,6-dimethyl-deca-2,6-diene；2,6-dimethyl-deca-2,6-diene；2,6-Dimethyl-deca-2,6-dien；(6E)-2,6-dimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 1674-06-2
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: QSMLKQGATXTENB-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2,6-decadiene 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 2,6-二甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  作为掩蔽烷基-烷基交叉偶联的铁催化烯丙基化-氢化序列†

  摘要：

  在温和条件下（Fe(OAc) 2或 Fe(acac) 2 , Et 2 O, rt），有机镁试剂（烷基、芳基）与简单的乙酸烯丙酯发生铁催化烯丙基化反应，得到各种烯烃和苯乙烯衍生物。机理研究表明了同伦催化剂的运作。这种铁催化烯丙基化与铁催化氢化的顺序组合导致整体C(sp 3 )–C(sp 3 )-键形成，这构成了具有挑战性的与烷基卤化物的直接交叉偶联方案的有吸引力的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c9ra07604b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-10-bromo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2,6-dimethyl-2,6-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Mondon, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 724,730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Carbon-Carbon Bond Formation in Titanium Mediated Reaction of Ethylmagnesium Bromide with Allylic Alcohols and Allylic Ethers
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Oleg L. Epstein、Vladimir E. Isakov、Ekaterina A. Khmel'nitskaya

  DOI：10.1055/s-2001-9707

  日期：——

  In the presence of Ti(Oi-Pr)4 reaction of EtMgBr with allylic alcohols and allylic ethers affords the products of formal SN2′ substitution of hydroxy or alkoxy groups with ethyl groups in moderate to good yields and excellent regioselectivity. The mechanism of the reaction includes the formation of titanacyclopropanes as the key organometallic intermediates. Promoting action of EtMgBr on the process

  在 Ti(Oi-Pr)4 存在下，EtMgBr 与烯丙醇和烯丙醚反应以中等至良好的收率和优异的区域选择性提供羟基或烷氧基用乙基的形式 SN2' 取代的产物。该反应的机理包括形成作为关键有机金属中间体的钛环丙烷。提出了 EtMgBr 对钛环丙烷-烯烃配合物 5 在配合物 6 转化为钛环戊烷过程中 CC 键形成过程的促进作用。
• A convenient coupling reaction of allyl alcohols with grignard reagents using 1-chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine
  作者：Tamotsu Fujisawa、Sachio Iida、Hisashi Yukizaki、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94190-x

  日期：1983.1

  1-Chloro-2-methyl-N,N-tetramethylenepropenylamine was found to be a good condensation reagent for a regioselective coupling reaction of allyl alcohols with Grignard reagents under mild conditions to afford olefinic products.

  发现1-氯-2-甲基-N，N-四亚甲基丙烯胺是良好的缩合试剂，用于烯醇与格氏试剂在温和条件下的区域选择性偶联反应，得到烯烃产物。
• Escourrou, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4> 39, p. 1254
  作者：Escourrou

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organomagnesium compounds with allyl sulfones, catalyzed by transition metal salts
  作者：A. G. Ibragimov、D. L. Minsker、R. A. Saraev、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00955781

  日期：1983.10
• Allyl-nonallyl coupling by organoaluminum reagents
  作者：Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Satoshi Iemura、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91748-9

  日期：1976.7