[2S-(2α,3E,4β)]-3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester | 32619-42-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2S-(2α,3E,4β)]-3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 32619-42-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₃
• 分子量: 540.521
• InChiKey: RFWGABANNQMHMZ-PHADECBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90°C
• 比旋光度：
  D20 -147° (H2O, alcohol, or acetone); D20 -127°
• 沸点：
  772.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -0.865 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

天然植物提取物——橄榄苦苷

橄榄苦苷，又称橄榄苦甙，是一种天然植物提取物，主要来源于油橄榄树叶。油橄榄树属于木犀科木犀榄属的常绿乔木，是世界著名的木本油料兼果用树种。栽培品种具有较高的食用价值，含有丰富的优质食用植物油——橄榄油。

橄榄叶的主要成分

橄榄叶中含有的主要活性成分为橄榄苦苷及其苷、黄酮及其苷、双黄酮及其苷和低分子单宁等裂环烯醚萜类化合物。其中，橄榄苦苷（Oleuropein）是一种无毒的裂环烯醚萜苷类多酚化合物，广泛存在于木犀科的多种植物中。

理化性质

微小结晶（乙酸乙酯），熔点87～89℃，易吸湿，旋光度-147°（c=1，水、乙醇或丙醇），呈变旋作用。旋光度在9小时后变为-127°（水中）。橄榄苦苷极易溶于乙醇、丙酮和冰醋酸，并可溶于5%NaOH溶液及水、丁醇、乙酸乙酯、醋酸丁酯，几乎不溶于乙醚、石油醚、氯仿或四氯化碳。暴露在空气和阳光下会分解，建议在避光条件下低温密封保存。

提取方法

常用的橄榄苦苷提取方法包括浸提法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、超临界CO2萃取法、分散液-液微萃取法、过热液体提取法及低温减压沸腾蒸馏提取法。谢普军等研究表明，超声波与低温减压的组合是一种适合工业化生产且操作简易、效率高、能耗低的方法。

未来的研究趋势可能包括将天然产物提取装置直接联用HPLC、GC-MS等分析技术以实现在线检测，提高分析速度并控制产品质量。

测定方法

党建章等人建立了HPLC含量测定方法，使用色谱柱ZORBAX Eclipse XDB-C18(4.6mm*250mm, 5um)，流动相为0.01mol/L磷酸溶液-乙腈（79：21），流速为0.8ml.min-1，检测波长254nm。

郑媛媛建立了一种UV-VIS差减法测定油橄榄叶提取物中橄榄苦苷含量的方法，并指出这种方法准确度高且成本低廉，可以替代现有的HPLC方法。

药理作用

橄榄苦苷具有多种生物活性，包括抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抑菌和降糖等。在护肤品中，高含量的橄榄苦苷可用于保护皮肤细胞不受紫外线伤害，维持肌肤柔嫩与弹性。Microherb80%为高含量产品，专门设计用于化妆品配方。

化学性质

来源于油橄榄树

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等；具有强力抗细菌和抗病毒特性，并具备极强的抗氧化能力。

药理作用

主要表现为降血压、抗氧化、抗微生物和抗癌等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(2α,3E,4β)]-3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-5-(methoxycarbonyl)-2H-pyran-4-acetic acid 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以66.7%的产率得到羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining hydroxytyrosol from olive leaves extracts

  摘要：

  本发明涉及一种获取羟基酪醇的新工艺，方法包括(a)将橄榄叶提取物进行水解，以获得富含羟基酪醇的水溶液混合物，(b)将所得的中间产物与微孔树脂混合，以吸附羟基酪醇在该基质上并将不需要的副产物保留在水相中，最后(c)将基质与水相分离，并通过适当的溶剂脱附羟基酪醇。

  公开号：

  EP1582512A1

文献信息

• Compositions and methods for treating obesity, obesity related disorders and for inhibiting the infectivity of human immunodeficiency virus
  申请人：Lee-Huang Sylvia

  公开号：US20090061031A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for treating obesity or obesity-related disorders in a subject suffering from or predisposed to developing obesity or an obesity-related disorder, or for inhibiting the infectivity of HIV, by administering oleuropein, an analogue or derivative thereof, or the major metabolites of oleuropein including oleuropein aglycone, hydroxytyrosol, and elenolic acid or their analogues, or derivatives thereof, an iridoid glycoside, or a secoiridoid glycoside or analogues or derivatives thereof, or any combination of the foregoing including olive leave extract. The invention also relates to methods for screening/diagnosing a subject having, or predisposed to having obesity or a related disorder by measuring the expression profiles of an adipogenic gene selected from PPARγ2, LPL and αP2 gene and gene product, or other adipogenic, lipogenic, or lipolytic genes and gene products in an individual. The invention further provides for screening for novel oleuropein analogues.

  本发明涉及一种治疗肥胖或肥胖相关疾病的方法和制药组合物，该方法适用于患有或易于发展肥胖或肥胖相关疾病的个体，或用于抑制HIV的感染，通过给予欧洲橄榄苦苷、其类似物或衍生物，或欧洲橄榄苦苷的主要代谢产物，包括欧洲橄榄苦苷去糖基体、羟基酪醇和环醇酸或其类似物、衍生物、一种虫草苷苷苷或一种secoiridoid苷苷苷或其类似物或衍生物，或上述任何组合，包括橄榄叶提取物。本发明还涉及通过测量从PPARγ2、LPL和αP2基因和基因产物选择的脂肪生成基因或其他脂肪生成、脂肪合成或脂解基因和基因产物的表达谱来筛选/诊断患有或易于患有肥胖或相关疾病的个体的方法。本发明还提供了筛选新欧洲橄榄苦苷类似物的方法。
• Compositions and Methods for Treating Obesity, Obesity Related Disorders and for Inhibiting the Infectivity of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20140296141A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for treating obesity or obesity-related disorders in a subject suffering from or predisposed to developing obesity or an obesity-related disorder, or for inhibiting the infectivity of HIV, by administering oleuropein, an analogue or derivative thereof, or the major metabolites of oleuropein including oleuropein aglycone, hydroxytyrosol, and elenolic acid or their analogues, or derivatives thereof, an iridoid glycoside, or a secoiridoid glycoside or analogues or derivatives thereof, or any combination of the foregoing including olive leave extract. The invention also relates to methods for screening/diagnosing a subject having, or predisposed to having obesity or a related disorder by measuring the expression profiles of an adipogenic gene selected from PPARγ2, LPL and αP2 gene and gene product, or other adipogenic, lipogenic, or lipolytic genes and gene products in an individual. The invention further provides for screening for novel oleuropein analogues.

  本发明涉及使用欧洲橄榄苷、其类似物或衍生物，或欧洲橄榄苷的主要代谢产物，包括欧洲橄榄苷苷元、羟基酪醇和羟基酪醛酸或其类似物或衍生物、半萜苷苷元或半萜苷苷元类似物或衍生物，或上述任何组合物，包括橄榄叶提取物，用于治疗患有或易于发展肥胖症或肥胖相关疾病的受体，或用于抑制HIV的感染。本发明还涉及通过测量个体中PPARγ2、LPL和αP2基因和基因产物或其他脂肪生成、脂肪生成或脂肪分解基因和基因产物的表达谱来筛选/诊断患有或易于患有肥胖症或相关疾病的受体的方法。本发明还提供筛选新的欧洲橄榄苷类似物的方法。
• US8574635B2
  申请人：——

  公开号：US8574635B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US9132145B2
  申请人：——

  公开号：US9132145B2

  公开（公告）日：2015-09-15