2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride | 295791-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoyl Chloride
• CAS: 295791-85-4
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: YGSSECUREUSNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 O-trimethylsilyl quinine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,Z)-4-{1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene}-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯异二聚体β-内酯氢解的机理研究

  摘要：

  一系列芳基取代的乙烯酮异二聚体的Z-异构体的催化氢解作用有利于获得脱氧丙酸酯衍生物，有利于抗异构体，并具有出色的手性转移能力。反-β-消除和抗一的-选择性加氢Ë烯烃中间提出是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000976
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(三氟甲基)苯基]乙酰氯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 2-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。1.热带和2-苯基丙酸酯。

  摘要：

  先前的研究表明，（R）-（+）-hyscyamine具有镇痛活性，这是由于中央毒蕈碱自体受体拮抗后ACh释放增加所致。由于增强中央胆碱能传递可能对认知障碍有益，因此我们操纵了（R）-（+）-水苏胺，合成了几种热带和2-苯基丙酸衍生物，目的是获得能够增加ACh释放的药物因此具有镇痛和促智作用。结果表明，几种新化合物确实是有效的镇痛药（镇痛作用与吗啡相当），并且最有效的一种（（+/-）-19，PG9）也具有显着的认知增强特性。

  DOI：

  10.1021/jm00037a022

文献信息

• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。