O-trimethylsilyl quinine | 75332-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O-trimethylsilyl quinine
• 英文别名: [(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 75332-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 396.605
• InChiKey: UKECXMWGKYEZPW-BSWISCRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl quinine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种左旋肉碱的新型制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种左旋肉碱的新型制备方法，属于医药化工技术领域。本发明包括步骤：奎宁Ⅰ与三甲基氯硅烷反应，得到奎宁衍生物Ⅱ；奎宁衍生物Ⅱ与消旋环氧氯丙烷反应得到奎宁衍生物季铵盐Ⅲ；奎宁衍生物季铵盐Ⅲ与氰化无机盐反应手性开环，生成（R）-2-羟基丁腈季铵盐Ⅳ；（R）-2-羟基丁腈季铵盐Ⅳ与三甲胺发生离子交换反应，得到（R）-2-羟基丁腈三甲胺盐，酸性水解，离子交换除盐，得到左旋肉碱。本发明提供的方法，简单易行，收率得到大大提高，且无重金属离子残留。

  公开号：

  CN106316873A
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 奎宁 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到O-trimethylsilyl quinine
  参考文献：
  名称：

  一种基于炔烃复分解的合成抗疟疾大二内酯 Samroiyotmycin A 的方法

  摘要：

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [{Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。

  DOI：

  10.1002/anie.202105732
• 作为试剂：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 O-trimethylsilyl quinine 、 lithium perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,3'S)-N,N'-((2S,2'S)-disulfanediylbis(propane-1,2-diyl))bis(3-hy-droxyhexade-canamide)
  参考文献：
  名称：

  基于分离和全合成的广泛使用的海洋磺脂类的结构修正

  摘要：

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202401195

文献信息

• Trifluoromethyl Thianthrenium Triflate: A Readily Available Trifluoromethylating Reagent with Formal CF₃⁺, CF₃^•, and CF₃^– Reactivity
  作者：Hao Jia、Andreas P. Häring、Florian Berger、Li Zhang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.1c02606

  日期：2021.5.26

  thianthrenium triflate (TT-CF3+OTf–) as a novel trifluoromethylating reagent, which is conveniently accessible in a single step from thianthrene and triflic anhydride. We demonstrate the use of TT-CF3+OTf– in electrophilic, radical, and nucleophilic trifluoromethylation reactions.

  在这里，我们报告了三氟甲磺酸三氟甲基铊 (TT-CF 3 + OTf – ) 作为一种新型三氟甲基化试剂的合成和应用，该试剂可以方便地从噻蒽和三氟甲磺酸酐一步获得。我们展示了 TT-CF 3 + OTf –在亲电、自由基和亲核三氟甲基化反应中的使用。
• Stereodivergent Organocatalytic Intramolecular Michael Addition/Lactonization for the Asymmetric Synthesis of Substituted Dihydrobenzofurans and Tetrahydrofurans
  作者：Dorine Belmessieri、Alix de la Houpliere、Ewen D. D. Calder、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201402684

  日期：2014.7.28

  A stereodivergent asymmetric Lewis base catalyzed Michael addition/lactonization of enone acids into substituted dihydrobenzofuran and tetrahydrofuran derivatives is reported. Commercially available (S)‐(−)‐tetramisole hydrochloride gives products with high syn diastereoselectivity in excellent enantioselectivity (up to 99:1 d.r.syn/anti, 99 % eesyn), whereas using a cinchona alkaloid derived catalyst

  报道了立体发散的不对称路易斯碱催化烯酮酸的迈克尔加成/内酯化成取代的二氢苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。市售的 ( S )-(-)-四咪唑盐酸盐可提供具有高顺非对映选择性和出色对映选择性的产品（高达 99:1 dr syn / anti，99 % ee syn），而使用金鸡纳生物碱衍生的催化剂可得到相应的反-主要产品为非对映异构体（高达 10:90 dr syn / anti , 99 % ee anti）。
• [EN] A TRIFLUOROMETHYL THIANTHRENIUM COMPOUND, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIFLUOROMÉTHYL THIANTHRÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2022219003A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  The present inventions refers a novel trifluoromethyl thianthrenium compound referred to as TT-CF3+X–, a process for preparing the same and the use thereof for trifluoromethylating organic compounds.

  本发明涉及一种新型三氟甲基噻吩铵化合物，称为TT-CF3+X-，制备该化合物的方法以及将其用于有机化合物三氟甲基化的用途。
• Telescoped Synthesis of Stereodefined Pyrrolidines
  作者：Dorine Belmessieri、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol401554y

  日期：2013.7.5

  Telescoped and one-pot olefination/asymmetric functionalization approaches to disubstituted pyrrolidines (dr up to 99:1, up to 99% ee) have been developed using commercially available tetramisole (0.1 to 5 mol %). Using OTMS-quinidine as the Lewis base gives preferential access to an anti-configured pyrrolidine in high enantioselectivity.
• An Alkyne‐Metathesis‐Based Approach to the Synthesis of the Anti‐Malarial Macrodiolide Samroiyotmycin A
  作者：Ektoras Yiannakas、Mark I. Grimes、James T. Whitelegge、Alois Fürstner、Alison N. Hulme

  DOI：10.1002/anie.202105732

  日期：2021.8.16

  report the first total synthesis of samroiyotmycin A (1), a C2-symmetric 20-membered anti-malarial macrodiolide isolated from Streptomyces sp. The convergent synthetic strategy orchestrates bisalkyne fragment-assembly using an unprecedented Schöllkopf-type condensation on a substituted β-lactone and an ambitious late-stage one-pot alkyne cross metathesis–ring-closing metathesis (ACM–RCAM) reaction. The demanding

  我们报告了第一次全合成 samroiyotmycin A ( 1 )，一种从链霉菌属中分离的 C 2对称 20 元抗疟疾大环内酯。收敛合成策略使用前所未有的 Schöllkopf 型缩合在取代的 β-内酯上和雄心勃勃的后期单锅炔烃交叉复分解-闭环复分解 (ACM-RCAM) 反应来协调双炔片段组装。要求苛刻的炔烃复分解序列是使用具有三足硅醇盐配体框架的最新一代钼炔烃实现的。随后转化为所需的 E-烯烃使用由四聚簇 [Cp*RuCl} 4 ]催化的现代氢金属化化学。