N,N′-dibutyl-2-butynediamide | 1629084-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N′-dibutyl-2-butynediamide
• 英文别名: N,N'-dibutylbut-2-ynediamide
• CAS: 1629084-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: MAEVGMVQLWOTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dibutyl-2-butynediamide 、 4-叔丁基苄基叠氮 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以77.8%的产率得到N,N′-bis-(n-butyl) 1-(4-tert-butylbenzyl)-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  不含金属的叠氮化物-炔烃环加成物的相对比率：在3个数量级上的可调谐性。

  摘要：

  热（3 + 2）偶极叠氮化物-炔烃环加成反应（无需铜或紧张的炔烃）进行的连接方法利用率不高，在材料，生物有机和合成化学中具有潜在的应用前景。在本文中，我们在实验和计算上都研究了炔烃取代对这一反应速率的影响。吸电子基团加速了反应，在研究的最慢和最快的炔烃之间提供了1.0到2100的相对速率范围。出乎意料的是，缀合到炔烃上的芳基显着阻碍了反应速率。相反，磺酰基，酯取代的炔烃具有足够的反应性，以至于它在室温下可在数小时内与叠氮化物偶联。此反应量表应为那些希望在温和条件下使用此连接的人提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01887
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 丁炔二酸 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到N,N′-dibutyl-2-butynediamide
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸酰胺的直接合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便，快速且广泛适用的一锅法，用于从各种伯胺和仲胺（包括氨基酸衍生物，受保护的碳水化合物和荧光标记）合成乙炔二酰胺。通过使用DMTMM进行酰胺偶联，可将乙炔二羧酸直接转化为乙炔二羧酰胺，且具有很高的总收率（52–80％）。 已经开发了一种方便，快速且广泛适用的一锅法，用于从各种伯胺和仲胺（包括氨基酸衍生物，受保护的碳水化合物和荧光标记）合成乙炔二酰胺。通过使用DMTMM进行酰胺偶联，可将乙炔二羧酸直接转化为乙炔二羧酰胺，且具有很高的总收率（52–80％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341101