methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 4288-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactoside；Methyl 4,6-O-benzyliden-α-D-galactopyranose；Methyl 4,6-O-benzylidene-a-D-galactopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 4288-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-CQMHSGHYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-158°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 39.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α- 和 β-D-吡喃半乳糖苷的部分苄基化

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃半乳糖苷与苄基氯和 LiOH 选择性地部分苄基化得到 2,3,6-三苄基醚，而使用 KOH 或 RbOH 得到 2,4,6-异构体作为主要产物。无论使用何种碱，甲基 β-D-吡喃半乳糖苷主要提供 3,4,6-三苄基醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2849