methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 6953-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-a-D-galactopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 6953-72-6
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: CGMUHSNJRXPSSA-LRSHIYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-benzoyloxy-2-methoxy-5-trimethylsilyloxy-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Jansson, Per-Erik; Lindberg, Johan; Widmalm, Goeran, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 711 - 715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二乙缩醛 、 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用TiCl4的酰化叠氮化物和苯甲酰化二糖的区域专一性化。

  摘要：

  当路易斯酸（例如TiCl 4或SnCl 4）与吡喃糖环的氧原子和另一个位点配位时，会促进螯合诱导的异构化，从而导致内环裂解和异构化为更稳定的异构体。在这项研究中，证明了区域特异性定点异构化。的TiCl 4（2.5当量）用于诱导15种反应性低的糖基叠氮化物和二糖底物的异构化，并获得高产率（＞ 75％）和立体选择性（α/β＞ 9∶1）。实例包括吡喃葡萄糖醛酸，吡喃葡萄糖醛酸和甘露吡喃醛酸酯以及N-乙酰化吡喃葡萄糖醛酸和吡喃葡萄糖醛酸酯衍生物。包括在聚半乳糖醛酸中发现的具有α1→4键的二糖。已发现使用苯甲酰化的糖类在二糖异构化中非常重要，因为尝试使相关的乙酰基保护的2,3-碳酸酯保护的衍生物异构化的尝试并不成功。

  DOI：

  10.1002/chem.201302572

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Synthesis and Reactions of 1,4-Anhydrogalactopyranose and 1,4-Anhydroarabinose - Steric and Electronic Limitations
  作者：Toshiki Nokami、Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200590224

  日期：2005.11

  Scope and limitations of 1,4-anhydro sugars as precursors of glycofuranosyl building blocks are described. The experiments revealed that the choice of the substituents is very important for an efficient preparation as well as a successful ring-opening reaction of 1,4-anhydro sugars. DFT Calculations suggest that selective protonation of 1,4-anhydro sugars is the key to the selective ring opening in

  描述了1，4-脱水糖作为呋喃呋喃糖基结构单元前体的范围和局限性。实验表明，取代基的选择对于有效制备以及成功地进行1,4-脱水糖的开环反应非常重要。DFT计算表明，1,4-脱水糖的选择性质子化是仅提供呋喃糖苷的选择性开环的关键。
• Chemical synthesis of amphiphilic glycoconjugates: Access to amino, fluorinated and sulfhydryl oleyl glucosides
  作者：Jack Porter、Daniele Parisi、Timothy Miller、Aisling Ní Cheallaigh、Gavin J. Miller

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108854

  日期：2023.8

  Amphiphilic glycoconjugates offer an important prospect for development as chemical biology tools and biosurfactants. The chemical synthesis of such materials is required to expedite such prospect, compounded by the example of oleyl glycosides. Herein, we report a mild and reliable glycosylation method to access oleyl glucosides, glycosidating oleyl alcohol with α-trichloroacetimidate donors. We demonstrate

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。
• von Itzstein, Mark; Jenkins, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 437 - 446
  作者：von Itzstein, Mark、Jenkins, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702
  作者：SATO, KEN-ICHI、JGARASHI, TETSUTARO、YANAGISAWA, YUKIO、KAWAUCHI, NOBUYA、HAS+

  DOI：——

  日期：——