methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 3013-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside；methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-galactoside；Methyl-4,O⁶-benzyliden-O²,O³-dimethyl-α-D-galactopyranosid>；Methyl-4,O⁶-benzyliden-O²,O³-dimethyl-α-D-galactopyranosid；Methyl-(4,6-O-benzyliden-2,3-O-dimethyl-α-D-galactopyranosid)；Methyl-2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzyliden-β-D-galaktopyranosid；(4aR,6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-trimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 3013-58-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ZOYHXXDGSUTGIY-FDYOVCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-4-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  Fuller, Trevor S.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2509 - 2515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reconciling solvent effects on rotamer populations in carbohydrates — A joint MD and NMR analysis

  摘要：

  众所周知，吡喃糖苷中羟甲基的旋转偏好取决于固相、溶液相或气相的局部环境。通过将分子动力学（MD）模拟与核磁共振光谱相结合，确定了甲基 2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（3）和甲基 2,3-二-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷（6）在极性为 80 到 2.3 D 的各种溶剂中的ω角旋转偏好。确定并量化了溶剂极性对分子内氢键的影响。在水中，内部氢键网络因与溶剂氢键的竞争而被破坏。当内部氢键受到不同程度的破坏时，与 ω 角相关的转子群可能会发生变化。就 3 在水中的情况而言，HO6 和 O4 之间相互作用的优先破坏会破坏 tg 转子的稳定性，从而导致观察到的偏好高切转子。如果没有低极性环境提供的氢键增强作用，3 和 6 显示的转子群与基于分子内氧氧排斥性相互作用最小化的预期一致。在低极性环境中，HO6 更喜欢与 O4 相互作用，但在水中，这些相互作用明显减弱，这表明 HO6 是水的氢键供体。

  DOI：

  10.1139/v06-036

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of uronic acids II. Synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 2,4-di- and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methylα-D-galactopyranosid) uronate
  作者：V. I. Grishkovets、A. E. Zemlyakov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00580446

  日期：1982.5

  Unidirectional methods are proposed for the synthesis of the 2,3-, 2,4-, and 3,4-di-, and 2,3,4-tri-O-methyl ethers of methyl (methyl α-D-galactopyranosid) uronate by the oxidation (CrO3-H2SO4-acetone) of the corresponding methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactopyranosides having unsubstituted 6-OH groups to the corresponding (methyl O-benzyl-O-methyl-α-D-galactosid) uronic acids followed by esterification with CH2N2

  提出了用于合成 2,3-、2,4- 和 3,4-二-和 2,3,4-三-O-甲基醚（甲基 α-D-吡喃半乳糖苷）的单向方法通过将具有未取代 6-OH 基团的相应甲基 O-苄基-O-甲基-α-D-吡喃半乳糖苷氧化（CrO3-H2SO4-丙酮）生成相应的（甲基 O-苄基-O-甲基-α-D -半乳糖苷）糖醛酸，然后用 CH2N2 酯化和苄基的催化氢解。
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  作者：V. I. Grishkovets、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf00581589

  日期：1982.1
• SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702
  作者：SATO, KEN-ICHI、JGARASHI, TETSUTARO、YANAGISAWA, YUKIO、KAWAUCHI, NOBUYA、HAS+

  DOI：——

  日期：——
• Fuller, Trevor S.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2509 - 2515
  作者：Fuller, Trevor S.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——